狄克曼缩合反应

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狄克曼缩合反应Dieckmann缩合,或狄克曼反应)是二作用下发生分子内缩合生成β-酮酯的反应,即分子内的Claisen缩合反应[1][2][3][4][5]它以德国化学家沃特尔·狄克曼(1869-1925)命名。


反应机理[编辑]

碱夺取酯羰基的α-氢,生成碳负,进攻另一个羰基碳,发生加成,烷氧负离子离去。碱再夺取一个α-氢,不可逆地生成稳定的烯醇负离子,最后经酸处理得到产物。[6]


参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1-203.(综述)
  5. ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829.(综述)
  6. ^ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 932-933.