环己六酮

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环己六酮
IUPAC名
环己烷-1,2,3,4,5,6-六酮
别名 六酮环己烷、三醌
识别
CAS号 527-31-1
PubChem 68240
ChemSpider 61541
SMILES
InChI
InChIKey PKRGYJHUXHCUCN-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C6O6
摩尔质量 168.0606 g/mol-1 g·mol⁻¹
外观 棕灰色粉末
密度 1.967 g/cm3
熔点 99℃
沸点 344.7℃
危险性
闪点 151.9℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环己六酮也称为“六酮环己烷”或“三醌”,是一种碳氧化物。这种有机物分子式为C6O6。六酮环己烷可看作是环己烷的六羰基取代物,也可视为一氧化碳六聚物。环己六酮是乙烯四甲酸二酐同分异构体

历史[编辑]

2006年5月研究人员实现了己六酮首次大量合成。[1][2]如今市面上销售的环己六酮一般为环己六酮的八水合物或十水合物。

相关物质[编辑]

玫棕酸根离子C6O62-拥有类似环己六酮的结构。只代一个负电荷阴离子C6O6-也已被Richard B. WyrwasCaroline Chick Jarrold羰基钼合成过程中一氧化碳的寡聚制得,并利用质谱法检测出来。[3]

根据X光散射分析,以八合环己六酮为名进行销售的化学试剂实为二水合十二羟基环己烷,一种会在95时开始分解的固体[4][5]

1966年,Natick Chemical IndustriesH. E. Worne利用环己六酮合成了分子式为C10O8和C14O10的化合物,每分子的这两种化合物分别由两个和三个环己六酮分子聚合生成。H. E. Worne称这些新化合物是利用紫外线照射在环己六酮的热水溶液中产生的。[6]

“三醌”疗法骗局[编辑]

20世纪40年代,William J. Hale声称环己六酮是威廉·弗雷德里克·科克所说的乙酸剂(分子式与乙烯二酮相同)的三聚体,所以也有类似乙酸剂治疗糖尿病关节炎小儿麻痹甚至癌症的能力。[7]虽然没有任何研究能证实他或科克的观点,[8]环己六酮仍被列入当时某些替代医学药品配方中。[9][10]

参考文献[编辑]

  1. ^ Gunther Seitz; Peter Imming. Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews. 1992, 92 (6): 1227–1260. doi:10.1021/cr00014a004. 
  2. ^ Detlef Schröder,; Helmut Schwarz, Suresh Dua, Stephen J. Blanksby and John H. Bowie. Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3-6). International Journal of Mass Spectrometry. 1999, 188 (12): 17–25. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. 
  3. ^ Richard B. Wyrwas and Caroline Chick Jarrold. Production of C6O6- from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions.. Journal of the American Chemical Society. 2006, 128 (42): 13688–13689. doi:10.1021/ja0643927. PMID 17044687 (英文). 
  4. ^ Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn and Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E. 2005, 61: 1393. doi:10.1107/S1600536805010007. 
  5. ^ Willis B. Person and Dale G. Williams. Infrared Spectra and the Structure of Leuconic Acid and Triquinoyl.. Journal of Physical Chemistry. 1957, 61: 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047 (英文). 
  6. ^ Howard E Worne. Polycarbonyls. 1966-01-04 (英文). 
  7. ^ William J. Hale (1949), "Farmer Victorious"
  8. ^ William W. Goodrich (1986), FDA历史(第二部分)
  9. ^ 美国食品药品监督管理局 (1989), Import Alert #66-46 – Unapproved Version of Rodaquin
  10. ^ Renewal & Wellness, LLC (2009) Protocel,一种声称含有三醌的替代医学药品。