环己烷

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环己烷
识别
CAS号 110-82-7
SMILES
性质
化学式 C6H12
摩尔质量 84.16 g·mol⁻¹
氣味 香,汽油
密度 0.779 g/ml(液)
熔点 6.5 °C(280 K)
沸点 80.74 °C(354 K)
溶解性 不混溶
折光度n
D
1.42662
黏度 1.02 cP,17 °C
热力学
ΔfHmo298K -156 kJ/mol
ΔcHmo -3920 kJ/mol
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R:R11-R38-R65-R67
安全术语 S:S2-S9-S16-S25-S33-S60-S61-S62
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
闪点 -20 °C
相关物质
相关环烷烃 环戊烷环庚烷
相关化学品 环己烯甲基环己烷
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环己烷环烷烃的一种,也称六氢化。分子量:84.160。沸点:80.74℃。凝固点:6.5℃。无色,易燃,微溶于水,具有挥发性,微有刺激性气味的液体,无腐蚀性,分子式:C6H12。 作为一种重要的工业原料,环己烷主要用于合成尼龙的原料己二酸和己内酰胺。 环己烷是非极性溶剂,在涂料和清漆中有较广泛的应用。相对与苯来说环己烷毒性要小,因此在医药上用环己烷作为苯的替代溶剂

椅型构象的环己烷分子。处于直立键的氢原子标记为红色,处于平伏键的氢原子标记为蓝色。


合成[编辑]

工业上一般是通过苯的氢化来合成,也可以通过石油的催化重整再经分馏得到。苯催化加氢一般选择镍,钯,铂等作为催化剂,加氢反应为放热反应。通过在石油中蒸馏得到环己烷只有荷兰飞利浦公司生产。

1894年,阿道夫·冯·拜尔以庚二酸的狄克曼缩合反应开始并後接一系列还原反应合成环己烷:

1894年环己烷合成,拜尔

同年,E. Haworth和W.H. Perkin Jr.(1860年-1929年)以1,6-二溴己烷的武兹反应开始并以相同方式合成环己烷:

1894年环己烷合成,Perkin / haworth

令人惊奇的是,他们的合成路线最终得到的产物比环己烷沸点高10℃,这一难题於1895年由Markovnikov、N.M. Kishner和Nikolay Zelinsky解决,他们将产物烷重新确定为甲基环戊烷,是由环己烷发生意想不到的重排反应生成的。

苯被还原为甲基环戊烷

用途[编辑]

环己烷与亚硝酰氯发生光化学反应得到环己烷,后者经贝克曼重排生成内酰胺,再开环聚合得到尼龙-6。这个工艺使得环己烷产生了非常重要的工业应用价值。

另外,由于近年发现己烷有潜在的致可能,所以在西欧国家的实验室已经禁用己烷来过管柱層析,而用环己烷替代。