环庚三烯

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1,3,5-环庚三烯
IUPAC名
1,3,5-cycloheptatriene
英文名 1,3,5-cycloheptatriene
别名 环庚三烯
CHT
识别
CAS号 544-25-2
SMILES
性质
化学式 C7H8
摩尔质量 92.14 g·mol−1
外观 黄色液体[1]
密度 0.89 g·cm−3 (25 °C) [2]
熔点 -80 °C [1]
沸点 116-117 °C [2]
溶解性 不溶
危险性
警示术语 R:R10, R11, R21, R23/24/25, R36/37/38
安全术语 S:S9, S16, S23, S28, S33, S36/37, S45
欧盟分类 可燃(F
有毒(T
LD50 57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1]

171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2]

若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环庚三烯(CHT),一种有机化合物,对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。

环庚三烯不具芳香性,而且受多余 -CH2- 基团的影响,分子中的环也不为平面结构。在氧化条件(如使用五氯化磷[3])下,从上述亚甲基去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的正离子。

环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡(Albert Ladenburg)於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。[4][5]1901年,里夏德·维尔施泰特环庚酮为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。[6]

实验室中,可以通过重氮甲烷发生光化学反应,或环己烯二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[7]

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中,重氮乙酸乙酯经过反应,生成相应的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[8] [9]

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的

环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器三重态猝灭剂。[10][11]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
  3. ^ Conrow, K. Tropylium Fluoroborate. Organic Syntheses, Collected Volume 5,. 1973: 1138. 
  4. ^ A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883, 217 (1): 74–149. doi:10.1002/jlac.18832170107. 
  5. ^ A. Ladenburg. Die Zerlegung des Tropines. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1881, 14: 2126–2131. doi:10.1002/cber.188101402127. 
  6. ^ R. Willstätter. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1901, 317 (2): 204–265. doi:10.1002/jlac.19013170206. 
  7. ^ H.E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene. Journal of Organic Chemistry. 1959, 24 (2): 264–265. doi:10.1021/jo01084a635. 
  8. ^ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
  9. ^ For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
  10. ^ Tomi Nath Das, K. lndira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of Chemical Society Faraday Transaction. 1994, 90 (7): 963–968. doi:10.1039/ft9949000963. 
  11. ^ R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene. Applied Physics Letters. 1970, 16 (7): 267–269. doi:10.1063/1.1653190.