环氧乙烷

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环氧乙烷
IUPAC名
epoxyethane
别名 氧杂环丙烷, EO
识别
CAS号 75-21-8
PubChem 6354
SMILES
InChI
EINECS 200-849-9
RTECS KX2450000
KEGG C06548
MeSH Ethylene+Oxide
性质
化学式 C2H4O
摩尔质量 44.05 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.882 g/L
熔点 −111.3 °C
沸点 10.7 °C
溶解性 互溶
危险性
闪点 −20 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环氧乙烷是一種有機化合物,化學式是C2H4O,是一種有毒的致癌物質,以前被用來制造殺菌劑。环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤制药印染等行业。在化工相關產業可作為清潔劑的起始劑。

实验室制法[编辑]

氯醇法製造環氧乙烷[编辑]

2-氯乙醇中脱去氯化氢,是由 Wurtz 在1859年发明的制法,现在仍是实验室中制取环氧乙烷最普遍的方法:

Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O

反应需要升高温度,同时氢氧化钠氢氧化钾氢氧化钙氢氧化钡氢氧化镁或碱金属(碱土金属)的碳酸盐亦可作为反应物。[1]

氯乙醇可由以下途径制备:[1]

  • 乙二醇与盐酸反应:
HO–CH2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O
  • 乙烯与次氯酸反应:
CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl
  • 乙烯与氯气和水反应:
CH2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl

為抑制乙烯轉變成二氯乙烷,乙烯的濃度需保持在4~6%,且溶液以蒸氣加熱至沸騰。接下來乙烯氯醇溶液進入第二個製程管線中在100℃下與30%氫氧化鈣溶液反應:

2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O

環氧乙烷產生後再以精餾方式純化,其產率約有80%。

用途[编辑]

環氧乙烷可殺滅細菌(及其內孢子)、黴菌真菌,因此可用於消毒一些不能耐受高溫消毒的物品。美國化學家Lloyd Hall在1938年取得以環氧乙烷消毒法保存香料的專利,該方法直到今天仍有人使用。環氧乙烷也被廣泛用於消毒醫療用品諸如繃帶、縫線及手術器具。

大部份的環氧乙烷被用於製造其它化學品,主要是乙二醇。乙二醇主要的最終用途是生產聚酯聚合物,也被用作汽車冷卻劑及防凍劑。

由於環氧乙烷易燃及在空氣中有廣闊的爆炸濃度範圍,它有時被用作燃料氣化爆彈的燃料成份。

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Chapter V. Producing ethylene oxide through ethylene. PV Zimakova and O. Dymenta (编). Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 155–182.