环辛烷

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环辛烷
英文名 Cyclooctane
识别
CAS号 292-64-8
SMILES
性质
化学式 C8H16
摩尔质量 112.21 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.834 g/cm3
熔点 14.3 °C
沸点 149 °C
溶解性 7.90 mg/L (20°C)
蒸氣壓 5.5 hPa (20°C)
折光度n
D
1.4586
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R:R10, R50/53, R65
安全术语 S:S61, S62
闪点 90 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

环辛烷(化学式:C8H16[1]是八个环烷烃

物理性质[编辑]

无色液体或潮湿的白色固体。有类似樟脑的气味。难溶于水,易溶于乙醇乙醚有机溶剂。易燃。

构象[编辑]

Hendrickson认为环辛烷分子存在多个能量相当的构象,因此其构象分析无疑是环烷烃中最复杂的。他指出,在所有构象之中,下图所示的船型-椅型构象 (Ⅰ)能量最低,是最稳定的形式。[2] Allinger等证实了这个结论。[3] 与Ⅰ相比之下,冠型结构 (Ⅱ)[4] 稳定性略差。

环辛烷的船型-椅型构象(Ⅰ)和王冠型结构(Ⅱ)。

生产[编辑]

可从石油中获得,也可由镍催化加氢还原环辛四烯制得。[5]

化学性质[编辑]

化学性质不活泼。最常见的反应是燃烧反应和自由基卤化反应。最近研究发现,环辛烷可在过氧化二异丙苯作用下,与硝基苯发生反应,官能化在环烷烃上引入一个苯氨基基团。[6]

用硝基苯对环辛烷进行胺化作用

用途[编辑]

用于制造其他八个碳的化合物,如环辛醇环辛酮辛二酸辛内酰胺等。[5]

参考资料[编辑]

  1. ^ Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. 2006. 258. ISBN 1566706874. 
  2. ^ Hendrickson, James B. Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036. 
  3. ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. The Journal of Physical Chemistry. 1985, 89 (2): 252–257 [2008-02-05]. doi:10.1021/j100248a015. 
  4. ^ (英文)國際純粹與應用化學聯合會."crown conformation".化学术语总目录 在线版本.
  5. ^ 5.0 5.1 环辛烷. 化工引擎. [2009-09-04]. 
  6. ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen, Chao-Jun Li. An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes. Advanced synthesis & catalysis. February 2009, 351: 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.