瑞穆尔-悌曼反应

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瑞穆尔-悌曼反应英语Reimer–Tiemann reaction)是苯酚类化合物和氯仿在强溶液中反应,在酚基的邻位引入一个醛基(-CHO)的过程。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应亲电试剂是二氯卡宾(:CCl2),但仅有苯环上富电子的酚类(实际上是酚基负离子)才可发生此类反应。

瑞穆尔-悌曼反应

反应机理[编辑]

氯仿1)与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子2),该阴离子会立即发生α-消去反应(alpha-eliminate)形成二氯碳烯3)。二氯碳烯能与苯酚4酚羟基邻位(5)的原子反应,使该次甲基上的原子被新形成的基团取代7)。水解后,便能获得期望产物9)。

反应机理

参考文献[编辑]

  1. ^ Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824 & 1268 & 1285.
  2. ^ Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. (Review)
  3. ^ Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 1982, 28, 2. (Review)
  4. ^ Wynberg, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 769-775. (Review)

参见[编辑]