瑞穆尔－悌曼反应

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瑞穆尔－悌曼反应（英语：Reimer–Tiemann reaction）是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应，在酚基的邻位引入一个醛基（-CHO）的过程。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应，亲电试剂是二氯卡宾（:CCl2），但仅有苯环上富电子的酚类（实际上是酚基负离子）才可发生此类反应。

瑞穆尔－悌曼反应

反应机理 [编辑]

氯仿（1）与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子（2），该阴离子会立即发生α-消去反应（alpha-eliminate）形成二氯碳烯（3）。二氯碳烯能与苯酚（4）酚羟基邻位（5）的碳原子反应，使该次甲基上的氢原子被新形成的基团取代（7）。碱水解后，便能获得期望产物（9）。

反应机理

参考文献 [编辑]

  1. ^  Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824 & 1268 & 1285.
  2. ^  Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169. (Review)
  3. ^  Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 1982, 28, 2. (Review)
  4. ^  Wynberg, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 769-775. (Review)

参见 [编辑]


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