瓦格纳-约雷格反应

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瓦格纳-约雷格反应
命名根据 西奥多·瓦格纳-约雷格
反应类型 环加成反应
反应

顺丁烯二酸酐
+
1,1-二芳基乙烯
二芳基乙烯双加合物

瓦格纳-约雷格反应(英語:Wagner-Jauregg reaction)是两分子顺丁烯二酸酐与1,1-二芳基乙烯发生狄尔斯–阿尔德反应,一个芳基的芳香性被破坏(另一个芳基的活化作用),形成的双加合物在脱氢试剂作用下芳构化为1-芳基[1][2]经过瓦格纳-约雷格反应,由1-苯基-1-萘基乙烯可得到1,1-联二萘。此反应以化学家西奥多·瓦格纳-约雷格(Theodor Wagner-Jauregg)的名字命名。

下图是瓦格纳-约雷格反应的例子之一:其中,硫单质被作为高温下的芳构化试剂,而氢氧化钡则作为脱羧试剂:[3]

瓦格纳-约雷格反应在实际应用中的例子。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Theodor Wagner-Jauregg. Über addierende Hetero-polymerisation. Ber. 1930, 68: 3218. doi:10.1002/cber.19300631140. 
  2. ^ Theodor Wagner-Jauregg. Die Addition von Maleinsäureanhydrid an asymm. Diphenyl-äthylen. Ann. 1931, 491: 1. doi:10.1002/jlac.19314910102. 
  3. ^ Felix Bergmann, Jacob Szmuszkowicz, and George Fawaz. The Condensation of 1,1-Diarylethylenes with Maleic Anhydride. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69 (7): 1773–1777. doi:10.1021/ja01199a055.