甲苯胺

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甲苯胺英语Toluidine)是一类芳香,属于二取代苯,化学式C7H9N,分子式CH3C6H4NH2,包括邻甲苯胺(2-甲基苯胺)、间甲苯胺(3-甲基苯胺)和对甲苯胺(4-甲基苯胺)。它们分子量为107.16,不溶或微溶于水,都可溶于乙醇乙醚等有机溶剂,有毒,主要用于合成各种染料,也用作药物合成等其他有机合成原料。[1]

邻甲苯胺被国际癌症研究机构(IARC)列为1类致癌物[2]

官能团与化学性质[编辑]

甲苯胺包含氨基芳基等官能团。

物理性质[编辑]

通用名称 系统命名法
名称
密度
(g/cm3[3]
熔点
[3]
沸点
[3]
折射率[3] 溶解度[3] 有机溶剂中溶解度[3] 性状[4] 结构简式
邻甲苯胺
(α)(介稳)[3]
2-甲基苯胺
0.9884
-23.7
转化为

β-邻甲苯胺
1.5725
-
-
-
O-Toluidin.svg
邻甲苯胺
(β)(稳定)[3]
2-甲基苯胺
0.9884
-14.7
200.23
1.5725
1.5(25℃)
与乙醇、乙醚混溶 浅黄色至棕红色油状透明液体 O-Toluidin.svg
间甲苯胺 3-甲基苯胺
0.9889
-30.4
203.35
1.5681
不溶
与乙醇、乙醚、丙酮、
苯混溶
无色液体
M-Toluidin.svg
对甲苯胺 4-甲基苯胺
0.9619
43.7
200.55
1.5636
0.74(21℃)

1.1(32℃)
与乙醇、乙醚、丙酮混溶
白色片状结晶
P-Toluidin.svg

注:[5]

  • 密度值为20℃时测量值。
  • 折射率为20℃时对于钠光灯D线(波长589.3nm)的折射率测量值。
    • 温度每升高1℃,折射率降低4~5x10-4
    • 纯粹有机物折射率各有一定值,可由此检验有机物纯度。

其他信息[编辑]

通用名称 系统命名法
名称
CAS号 SMILES 结构简式
邻甲苯胺
2-甲基苯胺 95-53-4 CC1=C(N)C=CC=C1 O-Toluidin.svg
间甲苯胺 3-甲基苯胺 108-44-1 NC1=CC(C)=CC=C1 M-Toluidin.svg
对甲苯胺 4-甲基苯胺 106-49-0 NC1=CC=C(C)C=C1 P-Toluidin.svg

参见[编辑]

扩展阅读[编辑]

《我对欧盟甲苯胺启动反倾销调查》 京华时报 2012-07-02

参考资料[编辑]

  1. ^ 周公度(2004):《化学词典》,第328页。化学工业出版社。
  2. ^ 国际癌症研究机构认定的致癌物
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 中学教师化学手册(1981 科学普及出版社)4.3 有机化合物的物理常数 续表 .P242
  4. ^ 化工引擎:甲苯胺;toluidines
  5. ^ 中学教师化学手册(1981 科学普及出版社)4.3 有机化合物的物理常数 说明 .P208