甲酚

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甲酚(化学式:CH3C6H4OH),甲苯的简称,也称“克利沙尔”(Cresol)。根据甲基羟基相对取代位置的不同,又有邻甲酚间甲酚对甲酚三种异构体

性质[编辑]

含这三种异构体的混合物称为煤酚(cresols)。煤酚是杂酚油的重要成分。新制得时为无色液体,与日光接触,则发生氧化,色泽变深。市售品多为淡紫红色或淡棕红色的透明液体,有类似苯酚的特殊气味,微带焦臭。微溶于水,能与乙醇氯仿乙醚甘油脂肪油挥发油以任意比例混溶,可溶于碱性溶液。

甲酚的异构体
键线式结构
Ortho-cresol-2D-skeletal.png
Meta-cresol-2D-skeletal.png
Para-cresol-vertical-2D-skeletal.png
球棍模型 Ortho-cresol-3D-balls.png Meta-cresol-3D-balls.png Para-cresol-3D-balls.png
名称 邻甲酚 间甲酚 对甲酚
系统名 2-甲基苯酚 3-甲基苯酚 4-甲基苯酚
分子式 C7H8O
SMILES Oc1c(C)cccc1 Oc1cc(C)ccc1 Oc1ccc(C)cc1
摩尔质量 108.14 g/mol
室温下的性状 无色结晶 无色或淡黄色液体 结晶
CAS号 [95-48-7] [108-39-4] [106-44-5]
煤酚:[1319-77-3]
密度 1.05 g/cm3 (固) 1.03 g/cm3 (液) 1.02 g/cm3 (液)
在水中的溶解度(20-25℃) 2.5 g/100 ml 2.4 g/100 ml 1.9 g/100 ml
可溶于碱液
熔点 29.8 ℃ (303.0 K) 11.8 ℃ (285.0 K) 35.5 ℃ (309.7 K)
沸点 191.0 ℃ (464.2 K) 202.0 ℃ (475.2 K) 201.9 ℃ (475.1 K)
折射率 (n) 1.553 1.5398 1.5395
酸离解常数 (pKa) 10.26 10.09 10.26
偶极矩 1.35 D 1.61 D 1.58 D
危险性 可燃性,刺激性,毒性
闪点 81℃ (闭杯) 86 ℃ 86 ℃ (闭杯)
警示性质标准词
安全性质标准词
R24/25, R34
S1/2, S36/37, S39, S45

制取[编辑]

煤焦油矿物杂酚油木馏油等皆可制取。各异构体的制取方法详见相应的页面。

应用[编辑]

主要用作消毒防腐剂。煤酚的杀菌能力比苯酚强三倍,毒性几乎相等,故治疗指数更高。由于在水中溶解度低,常配成含50%煤酚的肥皂溶液(含50%煤酚、17.3%植物油、2.7%氢氧化钠水溶液),称为煤酚皂溶液,俗称来苏儿(Lysol)。其1~2%溶液用于手和皮肤的消毒;3%~5%溶液用于器械、用具消毒;5%~10%溶液用于排泄物消毒。

参见[编辑]