癸二酸

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癸二酸
IUPAC名
decanedioic acid
英文名 Sebacic acid
别名 皮脂酸
1,8-辛二甲酸
识别
CAS号 111-20-6
SMILES
性质
化学式 C10H18O4
摩尔质量 202.25 g·mol⁻¹
外观 白色结晶粉末
密度 1.209 g/cm3
熔点 131–134.5 °C[1]
沸点 294.4 °C (100 mmHg)
溶解性 0.25 g/L[2]
溶解性(其他) 溶于多种类溶剂
难溶于,不溶于乙醚四氯化碳
蒸氣壓 130 Pa (183 °C)[3]
pKa 4.720, 5.450[2]
折光度n
D
1.422[4]
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26, S37
欧盟分类 刺激性 ('Xi)
LD50 3400 mg/kg (大鼠经口)[5]
6000 mg/kg (小鼠经口)[5]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

癸二酸,结构式HOOC(CH2)8COOH。

性质[编辑]

白色片状结晶。微溶于水,溶于乙醇乙醚。可燃。基本无毒,但生产原料甲酚有毒。存放时避免与液酸和碱接触,於阴凉通风处贮存,防火防潮。

制备[编辑]

蓖麻油在碱存在下加热水解产生蓖麻油酸钠皂,再加硫酸酸化生成蓖麻油酸。然后,在稀释剂甲酚存在下将蓖麻油酸与碱混合物加热至260~280°C进行裂解,得到癸二酸二钠、仲辛醇氢气。产物用水稀释,并加酸加热使癸二酸二钠转化为单钠盐,再经活性炭脱色、煮沸加酸、分离析出的癸二酸结晶以及干燥,得到癸二酸成品。

由於中國目前是全世界最大的蓖麻油出產國,當地亦是全世界最大的癸二酸出產國。

用途[编辑]

用于制取癸二酸类增塑剂,例如制癸二酸二丁酯癸二酸二辛酯癸二酸二甲酯癸二酸二异丙酯癸二酸二壬酯等,这一类产物广泛用于聚氯乙烯、聚酯树脂、醇酸树脂和聚酰胺模塑树脂中,因具有低毒和耐高温的特点而常用于特殊用途的树脂中。

癸二酸也用作尼龙模塑树脂的生产原料,由它制成的尼龙模塑树脂具有韧性高、吸湿性低的特点。此外癸二酸也是耐高温润滑油的原料。

参考资料[编辑]

  1. ^ Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. ^ 2.0 2.1 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C. J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t. 
  3. ^ Sicherheitsdatenblatt Merck
  4. ^ 中国化工产品大全 上卷,Da179 癸二酸,页529
  5. ^ 5.0 5.1 Safety (MSDS) data for decanedioic acid