白三烯

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LTA4 注意四个双键的位置, 三个双键共轭. 这是A4, B4, C4, D4和E4的共同特点
LTB4
LTC4, LTD4和LTE4是半胱氨酰白三烯
LTD4
LTE4

白三烯(Leukotriene, LTs)是一类含三个共轭双键的20碳直链羟基酸的总称,是与过敏性反应有关的生物活性物质,其他与过敏性反应有关的生物活性物质包括组胺缓激肽血小板活化因子等。白三烯由于最早是在白细胞中发现故而得名。它们在体内的主要作用是引起气管平滑肌的收缩,同时也增加微血管通透性。白三烯的过多释放是引起哮喘和过敏性鼻炎的主要原因之一[1]白三烯拮抗剂(Leukotriene antagonist)可通过抑制白三烯的产生和活动达到治疗哮喘和过敏性鼻炎的效果。

种类[编辑]

白三烯的化学结构有LTA、LTB、LTC、LTD、LTE、LTF等大类,双键的数目在右下角以数字表明。LTC4、LTD4、LTE4和LTF4的结构中都带有半胱氨酸残基,是重要的过敏介质,称为半胱氨酰白三烯(cysteinyl leukotrienes, cysLT),也称为过敏性物质(slow-reacting substance of anaphylaxis,SRS-A)。这四种半胱氨酰白三烯收缩血管平滑肌的能力排序为:LTD4 > LTC4 > LTE4 >> LTF4[2][3]

历史和名字的由来[编辑]

白三烯是从"leukotriene"一词翻译按照字面意思翻译而来的。"leukotriene"是由"leukocyte"(意为白血球)和"triene"(意思是:含有三个共轭双键的化合物)组合而成的合成词,该单词是由白三烯的发现者瑞典生物化学家本格特·薩米爾松在1979年创造的。

白三烯的生物合成途径[编辑]

白三烯的生物合成途径。Phospholipid:磷酯;AA:花生四烯酸;5-LO:5-脂氧酶;FLAP:5-脂氧酶激活蛋白;5-HPETE:5-羟过氧化二十四烯酸;LTA synthelase:LTA合成酶;LTA hydrolase:LTA水解酶; GSH transferase:谷肽甘肽转移酶;γ-Glu transferase:γ-谷氨酰转移酶;decarboxylase:脱羧酶;Glutmic acid:谷氨酸

花生四烯酸是体内白三烯生物合成的前体物质。首先免疫球蛋白E(Ig E)介导的抗原抗体反应导致肥大细胞或嗜碱性细胞内的磷脂酶A2活化,裂解成膜磷脂(Phospholipid)同时释放出花生四烯酸(Arachidonic acid, AA),5-酯氧酶激活蛋白(5-lipoxygenase-activating protein, FLAP)促进花生四烯酸的转移,在5-脂氧酶(5-LO)的作用下催化花生四烯酸的氧化产生5-羟过氧化二十碳四烯酸(5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid, 5-HPETE),5-羟过氧化二十碳四烯酸在LTA合成酶(LTA synthelase)的催化下产生LTA4,LTA4经过LTA水解酶(LTA hydrolase)、谷肽甘肽转移酶(GSH transferase)、γ-谷氨酰转移酶(γ-Glu transferase)和脱羧酶(decarboxylase)的一连串催化作用先后产生LTB4、LTC4、LTD4、LTE4和LTF4

参考资料[编辑]

  1. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox. Lehninger's Principles of Biochemistry, Fifth Edition. W.H. Freeman and Co., 2008, p. 359.
  2. ^ Bernstrom, K., and Hammarström, S. A novel leukotriene formed by transpeptidation of leukotriene E4. Biochem Biophys Res Commun 109 800-804 (1982).
  3. ^ Lord, A., Charleson, S., and Letts, L.G. Leukotriene F4 and the release of arachidonic acid metabolites from perfused guinea pig lungs in vitro. Prostaglandins 29 651-660 (1985).