硝基苯

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硝基苯
别名 人造苦杏仁油
识别
CAS号 98-95-3
SMILES
RTECS QJ0525000
性质
化学式 C6H5NO2
摩尔质量 123.06 g·mol⁻¹
外观 黄色液体
密度 1.199 g/cm3
熔点 5.85 °C
沸点 210.9 °C
溶解性 0.19 g/100 ml, 20 °C
危险性
欧盟危险性符号
剧毒剧毒 T+
危害环境危害环境N
警示术语 R:R23/24/25-R40-R48/23/24-R51/53-R62
安全术语 S:S1/2-S28-S36/37-S45-S61
欧盟分类 劇毒 (T+)
Carc. Cat. 3
Repr. Cat. 3
对环境有害 (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
0
 
闪点 88 °C
自燃温度 525 °C
相关物质
相关化学品 苯胺重氮苯亚硝基苯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

硝基苯(俗称人造苦杏仁油)是一种剧毒有机物,有像杏仁油的特殊气味。化学式C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体,不溶于水。

硝基苯用作溶剂和温和的氧化剂。它的主要用途是制造苯胺,也常用作绝缘物质和光泽剂。

合成[编辑]

硝基苯主要是通过使用浓硝酸和浓硫酸的混合物对进行硝化反应来制备。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应

化学性质[编辑]

硝基苯较易通过催化氢化等方法还原,还原的最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂,在合成喹啉斯克劳普合成法中得到了良好的应用,它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为喹啉。

硝基是一个吸电子基团,这使得苯环上的π电子密度大大降低,从而使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱,同时使硝基成为了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应卤代反应,得到相应的间位衍生物,但不参与傅-克反应

工业应用[编辑]

硝基苯是工业上制备苯胺和苯胺衍生物(如扑热息痛)的重要原料,同时也被广泛用于橡胶杀虫剂染料以及药物的生产。硝基苯也被用于涂料溶剂皮革上光剂、地板抛光剂等,在这里硝基苯主要用于掩蔽这些材料本身的异味。值得一提的是,硝基苯甚至还曾被用于肥皂的廉价香料

外部链接[编辑]