硝酮

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硝酮的通式。

硝酮(Nitrone)是亚胺N-氧化物,通式 R1R2C=NR3+O,其中 R3 不为

化学性质[编辑]

硝酮是1,3-偶极体,可发生1,3-偶极环加成反应。它与烯烃发生环加成得到异噁唑啉环系:


烯烃与硝酮发生环加成反应


这类反应的一个典型例子是Baylis-Hillman加成物C-苯基-N-甲基硝酮(R1 = 苯基,R2 = 氢,R3 = 甲基)加成为异噁唑啉的反应。[1]

硝酮也可与末端炔烃在铜盐存在下反应生成 β-内酰胺,即Kinugasa反应[2] 例如:[3]


Kinugasa反应 应用


上述反应中,第一步为硝酮与原位生成的炔化亚铜的环加成反应,产生异噁唑啉;第二步为异噁唑啉重排为四元的 β-内酰胺。

参考资料[编辑]

  1. ^ Branislav Dugovič, Lubor Fišera, Christian Hametner and Nada Prónayovác. Diastereoselectivity of Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition to Baylis-Hillman Adducts. Arkivoc. 2004,. BS-834A. 
  2. ^ Manabu Kinugasa and Shizunobu Hashimoto. The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972: 466–467. doi:10.1039/C39720000466. 
  3. ^ Runa Pal and Amit Basak. A novel synthesis of -lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction. Chem. Commun. 2006: 2992–2994. doi:10.1039/b605743h.