硝酸甘油

硝酸甘油
IUPAC名 1,2,3-Trinitroxypropane
系统名 2,3-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
别名	NG，硝甘，硝酸甘油酯，三硝酸甘油酯，三硝酸丙三酯
识别
CAS号	55-63-0
PubChem	4510
ChemSpider	4354
SMILES	o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI	1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey	SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein	1802063
Gmelin	165859
UN编号	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS	200-240-8
ChEBI	28787
DrugBank	DB00727
KEGG	D00515
MeSH	Nitroglycerin
ATC代码	C01DA02，C05AE01
性质
化学式	C3H5N3O9
摩尔质量	227.0865 g mol−1 g·mol−1
精确质量	227.002578773 g mol−1
外观	无色液体
密度	1.6 g cm−3 (at 15 °C)
熔点	14 °C（287 K）
沸点	50 °C（323 K）（爆炸）
溶解度（水）	微溶
溶解度	丙酮，乙醚，苯，酒精
log P	2.154
结构
配位几何	于C1，C2，C3：四方 于N7，N8，N9：平面三角形
分子构型	于C1，C2，C3：四面体 于N7，N8，N9：二面角
热力学
ΔfHmo298K	-370 kJ mol-1
ΔcHmo	-1.529 MJ mol-1
药理学
生物利用度	<1%
给药途径	静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮
代谢	肝
消除半衰期	3 分钟
药品分级	S3（澳）
妊娠分类	C（美）
爆炸性
撞击感度	高
摩擦感度	高
爆速	7700 m s−1
相对当量系数	1.50
危险性
警示术语	R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全术语	S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号	603-034-00-X
欧盟分类	E T+ N
NFPA 704	3 2 4
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

硝酸甘油（Nitroglycerin），又稱硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯、三硝酸丙三酯，是甘油的三硝酸酯，是一种爆炸能力极强的炸药。1847年由都灵大学的化學家索布雷洛（Ascanio Sobrero）發明。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾（Alfred Bernhard Nobel）發明的，事實上諾貝爾只是當時最大的硝酸甘油製造商，讓他致富的是在1866年利用硝酸甘油發展出的矽藻土炸藥（Dynamite）。

物理特性

纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。有毒，微溶于水。

制备方法

由甘油经硝酸与硫酸的混合以3：1的浓度比硝酸化制得。此實驗具有致命的危險性，硝酸甘油在室溫下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

应用

诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如硝化纤维，硅藻土等等。

医药上用作血管扩张药，制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛，如多次服用会降低药效。

連結

• Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23].  - 1866 Newspaper article
• WebBook page for C3H5N3O9
• The Tallini Tales of Destruction Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.