硫代酰胺

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硫代酰胺的结构通式。

硫代酰胺(Thioamide)是酰胺硫代类似物。通式 R-CS-NR'R"。

例子[编辑]

性质[编辑]

与酰胺相比,硫代酰胺的 C–N 键重键成分更强,旋转能垒更高。[1]

制取[编辑]

一般由相应酰胺与五硫化二磷劳森试剂反应制备。[2][3] 也可由硫化氢作用或通过Willgerodt-Kindler反应得到。

用途[编辑]

用作有机合成试剂。

参考资料[编辑]

  1. ^ Kenneth B. Wiberg, Paul R. Rablen. Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (8): 2201–2209. 
  2. ^ R. Gompper, W. Elser (1973). "2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ2-Pyrroline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 780. 
  3. ^ George Schwarz (1955). "2,4-Dimethylthiazole" Organic Syntheses". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332.