硫氰
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| 硫氰 | |
|---|---|
| 识别 | |
| CAS号 | 505-14-6 |
| PubChem | 68160 |
| ChemSpider | 61468 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYAE |
| ChEBI | 30063 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2N2S2 |
| 摩尔质量 | 116.16 g mol−1 g·mol−1 |
| 若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 | |
硫氰化學式為(SCN)2,是一种黄色液体,在常温下可以分解,是一种拟卤素。
硫氰的空間對稱群為C2,其結構可表示為NCS-SCN[1]。硫氰的氧化能力比溴要大,硫氰會和水反應;
(SCN)2 + H2O → HSCN + HSCNO
硫氰最早是由硫氰酸银与碘在乙醚中制得,但由於碘的弱氧化力,此反應最後會達到平衡,產率不佳。硫氰也可以由硫氰酸鉛和Br2反应产生,而硫氰酸鉛可以由硝酸鉛和硫氰酸鈉混合而成。可以用無水的硫氰酸鉛和溴在冰醋酸中反應[2]。另一種方法是將溶於氯甲烷中的溴滴入懸浮在0℃氯甲烷的硫氰酸鉛中,之後再用氬氣保護,會生成硫氰的溶液,但製備的硫氰需立刻使用[3]。
- Pb(SCN)2 + Br2 → (SCN)2 + PbBr2
硫氰會和烯類產生加成反應,生成有1,2-二(硫氰)結構的化合物。硫氰也會和二茂钛杂环戊二烯(titanacyclopentadiene)反應,最後生成1,2-二噻烯(1,2-dithiins)。硒氰化學式為(SeCN)2,可以由硒氰酸银和碘在0度的四氢呋喃中反應制得[4],其反應和硫氰類似[3]。
參考資料 [编辑]
- ^ Jensen, James. Vibrational frequencies and structural determination of thiocyanogen. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2005, 714 (2–3): 137–141. doi:10.1016/j.theochem.2004.09.046.
- ^ Gardner, William Howlett; Weinberger, Harold. Thiocyanogen Solution//Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 1939, 1: 84–86. doi:10.1002/9780470132326.ch29. ISBN 978-0-470-13232-6.
- ^ 3.0 3.1 Block, E; Birringer, M; DeOrazio, R; Fabian, J; Glass, RS; Guo, C; He, C; Lorance, E; Qian, Q; Schroeder, TB; Shan, Z; Thiruvazhi, M; Wilson, GC; Zhang, Z. Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins. J. Amer. Chem. Soc. 2000, 122: 5052–5064. doi:10.1021/ja994134s.
- ^ Meinke, PT; Krafft, GA; Guram, A. Synthesis of selenocyanates via cyanoselenation of organocopper reagents. J. Org. Chem. 1988, 53: 3632–3634. doi:10.1021/jo00250a047.