硫辛酸

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硫辛酸
IUPAC名
(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
识别
CAS号 1200-22-2
PubChem 6112
SMILES
MeSH Lipoic+acid
性质
化学式 C8H14O2S2
摩尔质量 206.33 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

6,8-二硫辛酸,簡稱硫辛酸(lipoic acid),为含八碳脂酸,在6、8位上有二硫键相连(C6和C8上的原子被二硫键取代),有氧化、还原二型。6、8位上巯基脱氢为氧化型硫辛酸(两个硫原子通过二硫键相连),加氢变成还原型称为二氢硫辛酸(二硫键还原为巯基)。硫辛酸虽然不属于维生素,但其可作为辅酶参与机体内物质代谢过程中酰基转移,起到递氢和转移酰基的作用(即作为氢载体和酰基载体),具有与维生素相似的功能(类维生素),因此也被生物化学教材列入维生素中讲述。

化学结构与性质[编辑]

硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在,这两种形式通过氧化-还原循环相互转换,像生物素一样,硫辛酸事实上常常不游离存在,而是以其羧基同酶分子(如二氢硫辛酸乙酰转移酶)中赖氨酸残基的ε-NH2基以酰胺键共价结合(结构上与生物胞素十分相似)。催化形成硫辛酰胺键的酶需要ATP,并且作为反应产物产生硫辛酰胺-酶偶联物、AMP焦磷酸。硫辛酸1951年被L. J. Reed等分离成晶体。因是一种含硫的脂肪酸,故有人将其归属于脂溶性维生素。但由于在体内代谢中与TPP、NAD+等辅酶一起参加生化反应,因此,根据结构与功能的统一性,也有人将其归入B族维生素。硫辛酸是既具水溶性(微溶)又具脂溶性的淡黄色晶体,外消旋硫辛酸熔点在60~61℃,沸点为160~165℃。

功能[编辑]

硫辛酸作为辅酶,在两个关键性的氧化脱羧反应中起作用,即在丙酮酸脱氢酶复合体α-酮戊二酸脱氢酶复合体中,催化酰基的产生和转移。硫辛酸可以接受酰基与丙酮酸的乙酰基,形成一个硫酯键,然后将乙酰基转移到辅酶A分子的硫原子上。形成辅基的二氢硫辛酰胺可再经二氢硫辛酰胺脱氢酶(需要NAD+)氧化,重新生成氧化型硫辛酰胺。α-硫辛酸含有双硫五元环结构,电子密度很高,具有显著的亲电子性和与自由基反应的能力,因此它具有抗氧化性,具有极高的保健功能和医用价值(如抗脂肪肝和降低血浆胆固醇的作用)。此外,硫辛酸的巯基很容易进行氧化还原反应,故可保护巯基酶免受重金属离子的毒害。硫辛酸在自然界广泛分布,酵母细胞中含量尤为丰富。在食物中硫辛酸常和维生素B1同时存在。人体可以合成。目前,尚未发现人类有硫辛酸的缺乏症。