硫酮

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硫酮的通式。
二苯甲硫酮的结构式。

硫酮(英文:Thioketone)是原子被原子取代后形成的一类有机硫化合物,通式为R-C(=S)-R',含有硫羰基(-C=S-)。

氧族元素中,由酮、硫酮再到硒酮,稳定性显著下降。[1]大多数酮都是稳定的。而相比之下,位阻较小的硫酮大多不稳定,容易成环或生成聚合物。例如,二苯甲酮是个稳定的白色固体;二苯甲硫酮是一个深蓝色较稳定的化合物,可溶于有机溶剂,露置于空气中时光解为二苯甲酮和硫;但再往下的二苯甲硒酮不稳定,可与1,3-二烯发生DA反应[2]且会发生可逆性的聚合。

硫酮可通过劳氏试剂氯化氢硫化氢的混合物,或双(三甲硅基)硫化物反应引入硫原子得到。[3]

参见[编辑]

  • 硫醛的氧被硫取代后形成的化合物

参考资料[编辑]

  1. ^ Okazaki, R.; Tokitoh, N. Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone. Accounts of Chemical Research. 2000, 33: 625–630. doi:10.1021/ar980073b. 
  2. ^ Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990, 29: 1067–68. doi:10.1002/anie.199010671. 
  3. ^ W. M. McGregor, D. C. Sherrington. Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes". Chemical Society Reviews. 1993, 22: 199–204. doi:10.1039/CS9932200199. 

外部链接[编辑]