碳酸二甲酯

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碳酸二甲酯
IUPAC名
Dimethyl carbonate
别名 DMC
识别
CAS号 616-38-6
SMILES
性质
化学式 C3H6O3
摩尔质量 90.08 g·mol⁻¹
外观 澄清液体
密度 1.069 - 1.073 g/ml (液)
熔点 2 - 4 °C (275 - 277 K)
沸点 90 °C (363 K)
溶解性 不可溶
危险性
主要危害 可燃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

碳酸二甲酯DMC)是一个有机化合物,可看作碳酸的二甲基。它是可燃的澄清液体,沸点90°C,不溶于水,可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂,如碘甲烷硫酸二甲酯,碳酸二甲酯毒性较小,而且可被生物降解[1]

以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用,取而代之的是用甲醇氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得,较之以前的方法更加环保。[1]

碳酸二甲酯可对苯胺羧酸进行甲基化,但很多反应都需高压。[2]可以在回流DMC时加入DBU,以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应:[2]

DBU存在下,碳酸二甲酯对苯乙酸进行甲基化

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Pietro Tundo and Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f. 
  2. ^ 2.0 2.1 Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. J. Org. Chem. 2002, 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s.