碳-碳键

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碳-碳鍵是一連接兩個原子共價鍵[1]其中最普通的形式是單鍵:即一個鍵是由兩個電子组成,其中兩個原子分别提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ键,组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域,然后两个混成軌域之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域,但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烃中碳原子會形成雙鍵,在炔烃中碳原子會形成三键。雙鍵的组成是一个σ键(由两个形成sp2混成軌域的电子)和一个π鍵(由两个未參與混成的p軌域电子所構成)。三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。

碳有一個很特殊的性質,那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

支鏈[编辑]

碳原子亦可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中同樣常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳:

位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子(Primary carbon atom):又稱一级碳原子,是指碳基團僅與一個碳原子直接相連。如:乙醇伯醇)。在有機化學反應中,伯碳自由基最不穩定,所以相應的能量最高。
Ethanol-2D-skeletal.svg
  • 仲碳原子(Secondary carbon atom):又稱二級碳原子是指連有兩個碳原子的碳原子。如:異丙醇仲醇)。
Isopropanol-skeletal.png
  • 叔碳原子(Tertiary carbon atom):又稱三级碳原子,是指與三個碳原子直接相連的碳原子,如:叔丁醇。叔碳原子的碳正离子和自由基都是最稳定的。
Tert-butanol-2D-skeletal.png
  • 季碳原子(Quaternary carbon atom):[3] 又稱四級碳原子,是指連有四個碳原子的碳原子,如:季戊四醇四硝酸酯。在有機化學反應中,季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。
PETN.svg

合成[编辑]

碳-碳键形成反应有机反应中形成新的碳-碳鍵的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品塑料

下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羟醛反应Diels-Alder反应格氏试剂羰基的加成反应、赫克反应Michael反应维蒂希反应

参见[编辑]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl Ar
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr Kr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr


化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现


参考文献[编辑]

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. ^ 共價鍵、鍵長與鍵能
  3. ^ Google 圖書-有機化學