碳-氢键

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碳-氢键是指原子与原子之间的共价键,是有機化合物中最常看到的共价键。碳-氢键的键长約1.09 Å (1.09 × 10−10 m),鍵能約413 kJ/mol,相關於98.7kcal/mol(參見下方的表)。碳和氫的電負度分別是2.5及2.1,由於二者的電負度差只有0.4,因此碳-氢键一般認為是非極性的共价键。

碳-氢键的鍵長和碳原子的混成軌域有關,因此碳原子的混成軌域為sp3、sp2或sp3,其對應的鍵長也會不同。[1]

由於碳-氢键在有機化合物中經常出現可見,其結構式中大都會省略氢原子。類是只含有碳-氢键及碳-碳键的化合物,可分為烷烴烯烴炔烴環烴芳香烴

反應[编辑]

一般而言碳-氢键相當穩定,不太容易產生反應。有些有機化合物中的碳-氢键酸性夠強,可以使氫離子解離,這類的化合物一般稱為含碳酸(carbon acid),其共軛鹼碳負離子。烷烴中不和氧、氮、碳等雜原子相鄰的碳-氢键活性較弱,這類碳-氢键一般只參與自由基取代反應。另一種和碳-氢键有關的反應是碳-氢键活化反應英语C-H bond activation

以下是在不同有機化合物中碳-氢键的鍵能比較:

鍵結 碳氫官能基 鍵能 (kcal/mole)
CH3-H 甲基 103
C2H5-H 乙基 98
(CH3)2HC-H 異丙基 95
(CH3)3C-H 叔丁基 93
CH2=CH-H 乙烯基 112
C6H5-H 苯基 110
CH2=CHCH2-H 烯丙基 88
C6H5CH2-H 苄基 85
OC4H7-H 四氢呋喃甲基 92

參照[编辑]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl Ar
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr Kr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr


化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现


參考資料[编辑]

  1. ^ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Pearson Educación, 1998 ISBN:9684443404, Pág. 395