磷脂酸

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磷脂酸
别名 1,2-二酰基甘油-3-磷酸
缩写 PA
识别
PubChem 5460104
MeSH Phosphatidic+Acids
性质
化学式 C5H9O8P
摩尔质量 228.094 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

磷脂酸(Phosphatidic acid,缩写PA)是一种常见的磷脂,也是细胞膜的组成成分。磷脂酸是最简单的二酰基甘油磷脂[1]

结构[编辑]

磷脂酸分子含有甘油骨架,甘油的1号位羟基被饱和脂酰基取代,2号位羟基被不饱和脂酰基取代,3号位羟基则被磷酸基团取代。

        CH2-OP(O)(OH)2   其中 R1- 和 R2- 为烃基
        |               (R1-CO- 和 R2-CO- 称为酰基链 [1][2])
R2-CO-O-CH
        |
R1-CO-O-CH2

产生和降解[编辑]

除从头合成外磷脂酸还可通过如下三种途径产生:

Phosphatidic acid synthesis en.svg

磷脂酸可在磷脂水解酶(LPPs)催化下被降解为二酰甘油,[5][6]也可在磷脂酶A(PLA)催化下降解为溶血磷脂酸。

在细胞中的功能[编辑]

磷脂酸在细胞中的角色主要如下:

  • 作为其他脂类的合成前体。
  • 借助其物理性质影响膜曲率。
  • 充当信号脂类分子。[7]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 William W. Christie. Phosphatidic Acid, Lysophosphatidic Acid and Related Lipids. 4/10/2009 [5 November 2009]. 
  2. ^ Schroeder, R.; London, E.; Brown, D. Interactions between saturated acyl chains confer detergent resistance on lipids and glycosylphosphatidylinositol (GPI)-anchored proteins: GPI-anchored proteins in liposomes and cells show similar behavior. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1994.December, 91 (25): 12130–12134. 
  3. ^ Liscovitch M, Czarny M, Fiucci G, Tang X. Phospholipase D: molecular and cell biology of a novel gene family. Biochem. J. 2000.February,. 345 Pt 3: 401–15. doi:10.1042/0264-6021:3450401. PMID 10642495. 
  4. ^ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
  5. ^ Brindley DN, Waggoner DW. Phosphatidate phosphohydrolase and signal transduction. Chem. Phys. Lipids. 1996.May, 80 (1-2): 45–57. doi:10.1016/0009-3084(96)02545-5. PMID 8681429. 
  6. ^ Brindley DN, Waggoner DW. Mammalian lipid phosphate phosphohydrolases. J. Biol. Chem. 1998.September, 273 (38): 24281–4. doi:10.1074/jbc.273.38.24281. PMID 9733709. 
  7. ^ Delon C, Manifava M, Wood E, et al.. Sphingosine kinase 1 is an intracellular effector of phosphatidic acid. J. Biol. Chem. 2004.October, 279 (43): 44763–74. doi:10.1074/jbc.M405771200. PMID 15310762.