精氨酸

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精氨酸
IUPAC名
Arginine
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
2-氨基-5-胍基戊酸
缩写 Arg, R
识别
CAS号 74-79-3
SMILES
性质
化学式 C6H14N4O2
摩尔质量 174.2 g·mol⁻¹
密度 1.1
熔点 517 K
pKa pKa1 = 2.17 (-COOH)
pKa2 = 9.04 (-NH3+)
pKa3 = 12.48 (胍基)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

精氨酸英语Arginine)是一種α胺基酸,亦是20種普遍的自然胺基酸之一。在哺乳動物生活中,精氨酸被分類為半必要或條件性必要的胺基酸,这視乎生物的發育階段及健康狀況而定。

結構[编辑]

精氨酸可以算為一種雙性胺基酸,這是因與主鏈最接近的旁鏈部份是較長、有機及疏水的,而另一端的旁鏈則是一個胍基。這個胍基的酸度系數(pKa值)為12.48,在中性、酸性或鹼性的環境下都是帶正電殛的。因為在其雙鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系,使得其正電殛離開原位。這個胍基能形成多重的氫鍵

合成[编辑]

精氨酸是由瓜氨酸透個胞質酵素精氨基琥珀酸合酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂解酶(ASL)合成。這個過程所要求較大的能量,這是因要將每一個分子合成精氨基需要將三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即兩個三磷酸腺苷當量。

瓜氨酸能從以下各種來源生成:

經由精氨酸或穀氨酰胺及穀氨酸所生成的途徑是雙向性的,因此胺基酸的生成會容易受到細胞的種類及生長階段所影響。

在整個身體內看,精氨酸的合成基本是發生在小腸上皮細胞。上皮細胞會從穀氨酰胺及穀氨酸產生瓜氨酸,再經由腎臟腎小管細胞協助下抽取出來並轉化為精氨酸。所以,若小腸或腎臟受到損害,精氨酸的內生合成會因而減少,這些人的膳食質素因而要相應提高。

另外,精氨酸的合成亦會在其他細胞中發生,所合成的份量較少。若在合成的環境中加入誘導型一氧化氮合酶(iNOS),可以明顯的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的過程中所產生的副產品瓜氨酸,可以透過「瓜氨酸/一氧化氮過程」或「精氨酸/瓜氨酸過程」再轉化為精氨酸。這個過程可以從多種細胞內,瓜氨酸會某程度上取代精氨酸協助一氧化氮顯明出來。這個轉化過程在多種不同的細胞內,瓜氨酸取代精氨酸協助一氧化氮的生成顯明出來。但是,過程很難被量化,原因是瓜氨酸會與較穩定的一氧化氮化合物(硝酸鹽亞硝酸鹽)積聚起來。

功能[编辑]

精氨酸在以下各種過程中,都有著重要的角色:

  • 細胞分裂
  • 傷口復原
  • 排出
  • 免疫功能
  • 分泌激素

蛋白質內的功能[编辑]

精氨酸的分子結構、電荷分佈及形成多重氫鍵的能力,使得它能與帶有負電荷的分子結合。因此,精氨酸在蛋白質的外圍,能在帶電荷的環境下產生相互作用。在蛋白質內,胜肽精胺酸脫亞氨酶能將精氨酸能轉化成瓜氨酸。而蛋白質甲基轉移酶能將精氨酸甲基化。

作為前體[编辑]

精氨酸是一氧化氮尿素鳥氨酸肌丁胺的直接前體,是合成肌肉素的重要原素,且被用作聚胺瓜氨酸穀氨酰胺的合成。

作為一氧化氮的前體,精氨酸可以協助舒張血管。非對稱性二甲基精氨酸(ADMA)會壓抑一氧化氮的化學作用,所以ADMA被認為是血管疾病的標記,就像精氨酸是健康內皮細胞層的象徵一樣。

壓抑病毒複製[编辑]

細胞培植研究指出當有機體外(試管內)賴氨酸與精氨酸的比例偏向賴氨酸時,可以壓抑病毒的複製。在治療上的成效卻是未知的,但食用精氨酸會影響注射賴氨酸的效用。

來源[编辑]

精氨酸可以從任何含有蛋白質的食物中攝取,如肉類、家禽、乳酪產品、魚類等。而含有大量精氨酸的食物則包括有巧克力花生 核桃芝麻