索普反应

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索普反应Thorpe反应)是脂肪催化下自身缩合生成烯胺的反应。[1][2] 它由Jocelyn Field Thorpe首先发现。机理是碱作用下α-去质子的腈对另一分子腈的氰基的亲核加成。

Thorpe反应

Thorpe-Ziegler反应[编辑]

二腈发生的分子内Thorpe反应也称作Thorpe-Ziegler反应(索普-齐格勒反应)。水解产物是α-氰基酮,继续水解得到β-酮酸,脱羧生成环酮。[3] 它是卡尔·齐格勒对Thorpe反应的改进,[4] 与二酯的Dieckmann缩合反应有些相似。

Thorpe-Ziegler反应(分子内的Thorpe反应)

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, Y. F. J. Chem. Soc. 1904, 85, 1726.
  2. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1.(综述)
  3. ^ Thorpe-Ziegler reaction: 4-Phosphorinanone, 1-phenyl- Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.932 (1988); Vol. 53, p.98 (1973) Link
  4. ^ Karl Ziegler et al. Ann. 1933, 504, 94.