組氨酸

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組氨酸
缩写 His, H
识别
CAS号 71-00-1
性质
化学式 C6H9N3O2
摩尔质量 155.16 g·mol⁻¹
pKa pKa2 = 6.0 (咪唑環)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

组氨酸英语Histidine[1],簡寫為HisH)是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。在营养学的范畴裡,组氨酸开始被认为是一种儿童的必需的氨基酸,但长期研究表明对于成人, 组氨酸仍是一种必需氨基酸。等电点为7.59,是碱性氨基酸,生理条件下带正电荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。

历史[编辑]

组氨酸在1896年由德国醫師艾布瑞契·科塞尔(Albrecht Kossel) 首次分离出来。

来源[编辑]

组氨酸存在于香蕉葡萄肉类禽畜牛奶以及奶类制品中。此外,组氨酸也存在于绿色蔬菜中,不过含量较少。

化學性質[编辑]

组氨酸的咪唑链的pKa大約為6,但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著,於生理上有關的pH值,其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時,咪唑链會被質子化,有如亨德森-哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時,咪唑链具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個原子間,並且形成兩個重要的共振結構。

芳香性[编辑]

H组氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi电子,其中四個電子來自兩個双键,另外兩個來自氮原子的孤对电子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2],可是帶正電荷會使此種情形更複雜化[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜,可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]

代謝[编辑]

此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前体。

组氨酸脱羧酶催化的组氨酸转变为组胺

组氨酸氨裂解酶将组氨酸转变為以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及丝状真菌中,如粉色面包霉菌,组氨酸可被轉變成為抗氧化剂麦硫因[6]

補充[编辑]

补充组氨酸會造成小鼠鋅的排泄比正常小鼠快3~6倍。[7][8]

作用[编辑]

可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。

補充圖片[编辑]

參考資料[编辑]

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. 
  2. ^ Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759
  3. ^ Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.
  4. ^ Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.
  5. ^ AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.
  6. ^ Fahey RC. Novel thiols of prokaryotes. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55: 333–56. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359. 
  7. ^ Freeman, Rm; Taylor, Pr. Influence of histidine administration on zinc metabolism in the rat. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. 1977.Apr, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080. 
  8. ^ Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. Effect of excess dietary histidine on rate of turnover of 65Zn in brain of rat.. Biological trace element research. 1988.Jul, 16 (2): 137–50. doi:10.1007/BF02797098. PMID 2484542. 

參閱[编辑]

外部連結[编辑]