缬氨酸
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| 纈氨酸 | |
|---|---|
| IUPAC名 2-氨基-3-甲基丁酸 |
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| 缩写 | Val, V |
| 识别 | |
| CAS号 | 72-18-4 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H11NO2 |
| 摩尔质量 | 117.15 g·mol−1 |
| pKa | pKa1 = 2.29 (-COOH) pKa2 = 9.74 (-NH3+) |
| 若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 | |
纈氨酸(Valine)是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。由營養學的觀點來看,纈氨酸也是一種必需胺基酸。其英文名稱Valine的命名是源自於纈草(Valerian),而中文名稱也因此稱為纈氨酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸。
在鐮刀型紅血球疾病裡,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確地折疊。纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基和羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子。
含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽和濱豆。
生物合成[编辑]
缬氨酸是一种必需氨基酸,因此它必须被摄入,通常是以一种蛋白质组分的形式。在植物中它是从丙酮酸开始经几步合成的。这一途径的起始也会生成亮氨酸。中间产物α-酮异己酸在谷氨酸的作用下还原性胺化。与生物合成相关的酶有: 1.乙酰乳酸合成酶 2.羟基乙酸还原异构化酶 3.二羟基酸脱水酶 4.缬氨酸氨基转移酶
人工合成[编辑]
消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
外部連結[编辑]
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