缬氨酸

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纈氨酸
IUPAC名
2-氨基-3-甲基丁酸
缩写 Val, V
识别
CAS号 72-18-4
性质
化学式 C5H11NO2
摩尔质量 117.15 g·mol⁻¹
pKa pKa1 = 2.29 (-COOH)
pKa2 = 9.74 (-NH3+)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

纈氨酸(Valine)是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。由營養學的觀點來看,纈氨酸也是一種必需胺基酸。其英文名稱Valine的命名是源自於纈草(Valerian),而中文名稱也因此稱為纈氨酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸。

鐮刀型紅血球疾病裡,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性胺基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確地折疊。纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子

含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生芝麻籽和濱豆

生物合成[编辑]

缬氨酸是一种必需氨基酸,因此它必须被摄入,通常是以一种蛋白质组分的形式。在植物中它是从丙酮酸开始经几步合成的。这一途径的起始也会生成亮氨酸。中间产物α-酮异己酸谷氨酸的作用下还原性胺化。与生物合成相关的酶有: 1.乙酰乳酸合成酶 2.羟基乙酸还原异构化酶 3.二羟基酸脱水酶 4.缬氨酸氨基转移酶

人工合成[编辑]

消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br


外部連結[编辑]