缬氨霉素

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缬氨霉素
识别
CAS号 2001-95-8
ChemSpider 21493802
SMILES
InChI
InChIKey FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAIBE
ChEBI 28545
性质
化学式 C54H90N6O18
摩尔质量 1111.32 g·mol⁻¹
外观 白色固體
熔点 190 °C(463 K)
溶解性 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷
λmax 220 nm
危险性
主要危害 Neurotoxicant
LD50 4 mg/kg (oral, rat)[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

缬氨霉素Valinomycin)是一种抗生素

缬氨霉素是由數種鏈球菌細胞分離而得,像是S. tsusimaensis英语Streptomyces tsusimaensisS. fulvissimus英语Streptomyces fulvissimus

缬氨霉素會將鉀離子包住,使之疏水性大增,可以穿越細胞膜。[3]缬氨霉素-鉀離子複合物的平衡常數高達106,而相對的其鈉離子複合物的平衡常數僅有10。[4]這種差異造成其特殊的生理意義。

结构[编辑]

缬氨霉素是一種離子載體,因為他不帶有任何殘基電荷。它由重复三次的D-纈胺酸、L-纈胺酸、D-α-羟基异戊酸盐英语alpha-hydroxyisovaleric acid,和L-乳酸環狀結合,分子間彼此由胺基酯基結合。結構中的十二個羰基使他可以緊緊抓住中間的金屬離子,且可溶於極性溶劑當中,而當中的異丙基甲基則使之可溶於非極性溶劑當中[5]


且對於離子有高度選擇性,不會接受電性及化性相仿的離子[6]

缬氨霉素的特性來自於他特殊的形狀,他是一個八面體,就像兩個組合起來的金字塔。鉀離子再經過通道時,必須先去水合(也就是離開原先包覆它的水分子)。K+在當中會被纈胺酸的6個羰基牢牢抓住,而鉀離子在當中的空間約為1.33Å,相對的如果包的是鈉離子的話,則空間只有0.95Å,明顯地比離子通道小,代表鈉離子形成離子鍵的能量高過其水合能,無法與胺基酸形成有效的離子鍵結。這導致缬氨霉素對於鉀離子的選擇性比鈉離子大了 10,000 倍。缬氨霉素在極性溶劑中會將羰基暴露在結構表面,而在非極性溶劑則會將羰基包在結構裡面,異丙基露在外面。

應用[编辑]

有研究指出缬氨霉素可能可以治療冠狀病毒感染Vero E6 cells英语所造成的急性呼吸道疾病。

缬氨霉素還可作為鉀離子選擇電極的易構重組劑。[7][8]

由於此物質為一種離子載體,可以在實驗中用於摧毀細胞的電位梯度[9]

外部連結[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/2001-95-8
  2. ^ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/2001-95-8
  3. ^ Cammann K. Ion-selective bulk membranes as models. Top. Curr. Chem. 1985, 128: 219–258. 
  4. ^ Rose, M.C.; Henkens, R.W. Stability of sodium and potassium complexes of valinomycin. BBA. 1974, 372 (2): 426–435. doi:10.1016/0304-4165(74)90204-9. 
  5. ^ Thompson M and Krull UJ. The electroanalytical response of the bilayer lipid membrane to valinomycin: membrane cholesterol content. Anal. Chim. Acta英语. 1982, 141: 33–47. doi:10.1016/S0003-2670(01)95308-5. 
  6. ^ Rose, L; Jenkins, A. T. The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. Bioelectrochemistry. 2007, 70 (2): 387–93. doi:10.1016/j.bioelechem.2006.05.009. PMID 16875886.  编辑
  7. ^ Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A and Kaasik A. Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. J. Cell. Physiol. 2006, 206 (2): 347–353. doi:10.1002/jcp.20476. PMID 16110491. 
  8. ^ Potassium ionophore Bulletin
  9. ^ 1.File.tmp/k_potassium.pdf Potassium ionophore Bulletin]