羟基苯并三唑

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羟基苯并三唑
IUPAC名
1-羟基苯并三唑
别名 -羟基苯并三唑
HOBt
识别
CAS号 2592-95-2

123333-53-9 (水合物)
ChemSpider 68282
SMILES
InChI
InChIKey ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C6H5N3O
摩尔质量 135.12 g·mol−1
熔点 156-159 °C (分解)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

羟基苯并三唑(HOBt),白色晶体,苯并三唑的1N-羟基取代衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时,由于DCC活性很高,常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性,从而抑制外消旋化。详见多肽合成一文。

羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶(~11.7%水,重)出售的。无水羟基苯并三唑有爆炸性,使用时需注意。


HOBT mechanism is.svg

参考文献[编辑]