羟甲基戊二酸单酰辅酶A

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羟甲基戊二酸单酰辅酶A
IUPAC名
(9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-

(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy- 3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]- 3,5,9,21-tetrahydroxy-8,8,21-trimethyl- 10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-thia- 11,15-diaza-3,5-diphosphatricosan-23- oic acid 3,5-dioxide

识别
CAS号 1553-55-5
PubChem 445127
ChemSpider 392859
SMILES
InChI
InChIKey CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLBX
ChEBI 61659
MeSH HMG-CoA
性质
化学式 C27H44N7O20P3S
摩尔质量 911.661 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

羟甲基戊二酸单酰辅酶A英语3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA,简称“HMG-CoA”)也称为“β-羟基-β-甲戊二酸单酰辅酶A”或“3-羟基-3-甲戊二酸单酰辅酶A”,是一种重要的脂类代谢中间产物。合成β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A需要三分子的乙酰辅酶A,其中两分子的乙酰辅酶A先在硫解酶的作用下缩合成为乙酰乙酰辅酶A,后者在β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A合酶的作用下与另一分子的乙酰辅酶A合成出β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A。该物质可以走向两种途径:在β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A裂解酶的作用下裂解为乙酰乙酸,继而生成丙酮β-D-羟丁酸,这三者被称为酮体;在β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A还原酶的作用下还原为甲羟戊酸,继而参与动植物中萜类固醇类化合物的合成。故植物中不少次生代谢产物激素是由这种化合物衍生而来的,如赤霉素脱落酸等,动物体内则以此合成胆固醇及各种类固醇激素等。

外部链接[编辑]