羧酸酯

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此為羧酸酯通用結構式,其中R和R'為烴基,可相同或不相同。[1]

羧酸酯[2],屬於有機化合物,由醇類羧酸酯化反應製得。多帶有香味,但亦有一些種類有刺激性,常被用於香精和香料,亦或有殺菌用途。

性質[编辑]

羧酸酯是一種在常溫常壓下,帶有香味的無色中性液體[3],大多具有麻醉性或刺激性,其中小分子羧酸酯幾乎都可燃。也因如此,大多羧酸酯被認定為有害或危險。其性質會因不同的基團和原子排列方式而產生巨大差異。如:甲酸甲酯易溶於水,且易揮發[4][5],而丁酸丁酯碳酸二甲酯則不溶於水。

名稱[编辑]

得名[编辑]

羧酸酯的羧酸得名自於其所有成員,可被視為羧酸中的H被另一烴基取代[6],又因為製備過程中有羧酸參與反應,故得其名。而其最後一個字“酯”則代表其為酯類的成員。

命名[编辑]

羧酸酯的命名取決於哪種羧酸与哪種醇類進行酯化反應。若A酸與B進行酯化反應,則反應產生的羧酸酯稱為A酸B酯。又因為組成有機化合物時,氫原子可以被鹵素[7]所取代,故命名上也會有差異。

化學式[编辑]

羧酸酯的通用化學式為\rm C_nH_{2n}O_2[8]。而其通用示性式為\rm C_nH_{2n+1}COOC_{n'}H_{2n'+1}[9][10]

成員[编辑]

碳酸酯[编辑]

碳酸酯碳酸(HO-C(O)-OH,H2CO3分子中两个羟基(-OH)的原子部分或全部被烷基(R、R')取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳

甲酸酯[编辑]

甲酸酯,又稱蟻酸酯,一般利用於醫藥、殺菌;作為溶劑、香精、香料與合成中間體。無色或淡黃色,多帶有水果香味。可溶於乙醇乙醚

乙酸酯[编辑]

乙酸酯,俗称醋酸酯。無色、易燃、易揮發有香味。多具有毒性,多用於製作香料香精

丙酸酯[编辑]

丁酸酯[编辑]

製備[编辑]

羧酸酯可以藉由取一醇類及羧酸經由加熱或濃硫酸催化後脫水得到。簡式為:羧酸+醇→酯+水。
而其反應式為:

\rm C_nH_{2n+1}COOH+C_{n'}H_{2n'+1}OH \ \xrightarrow {H_2SO_4} \ C_nH_{2n+1}COOC_{n'}H_{2n'+1}+H_2O

以下以甲酸丙酯的反應式作為舉例:

\rm HCOOH+C_3H_7OH \ \xrightarrow {H_2SO_4} \ HCOOHC_3H_7+H_2O[11]

用途[编辑]

小分子的醇類羧酸所組成的羧酸酯多具有香味,因此常被用于香精或香料。如:甲酸乙酯丙酸甲酯丙酸正丁酯常被製成香精。[12][13]甲酸丁酯乙酸正丁酯則是被應用於香料。[14][15][16] 另外因其麻醉性和刺激性,羧酸酯也時常用於醫療方面。例如:甲酸甲酯甲酸乙酯常被用於殺菌用途。[5][13] 有些種類亦可用於麻醉,如:丙酸乙酯

危害[编辑]

由於多數羧酸酯的可燃性和刺激性,導致了許多危害:

參見[编辑]

參考資料與注釋[编辑]

  1. ^ [1]烴,是僅由組成的有機化合物
  2. ^ 注音一式:ㄗㄨㄟ,漢語拼音:zhǐ
  3. ^ 許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P140. 康軒文教事業. 
  4. ^ Sicherheitsdatenblatt (Merck)
  5. ^ 5.0 5.1 中国化工产品大全 上卷,Da240 甲酸甲酯,页553
  6. ^ ,而事實上在一般的酯化反應中,羧酸提供氫氧原子團
  7. ^ 因為和氫原子相同,價數為+1,所以可以取代氫原子。
  8. ^ 其中n的數字為酯類中碳的數量。當該酯為A酸B酯時,n就等於A+B,其中甲=1,乙=2,以此類推。
  9. ^ 當該酯為A酸B酯時,其中n即為A-1,n'就等於B,而甲=1,乙=2,以此類推。
  10. ^ =h/4pi">国二下自然与生活科技(康軒版), 第四冊. 第四章. 有機化合物.
  11. ^ 其中n代0 (1-1),n'則代3。
  12. ^ Record of CAS RN 109-94-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  13. ^ 13.0 13.1 中国化工产品大全 上卷,Da241 甲酸乙酯,页553
  14. ^ 中国化工产品大全 上卷,Da242 甲酸丁酯,页553
  15. ^ 甲酸丁酯
  16. ^ Record of CAS RN 123-86-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA