联苯胺

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联苯胺
IUPAC名
4,4'-diaminobiphenyl
4,4'-二氨基联苯
英文名 Benzidine
别名 二氨基联苯、对二氨基联苯
识别
CAS号 92-87-5
EINECS 202-199-1
性质
化学式 C12H12N2
摩尔质量 184.24 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.25 g/cm3
熔点 122 - 125℃
溶解性 0.94 g/100 mL,100℃
相关物质
相关化学品 联苯联苯醚
危险性
警示术语 R:R22, R45, R50/53
安全术语 S:S45, S53, S60, S61
主要危害 有致癌性
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

联苯胺分子式:(C6H4NH2)2),即“4,4'-二氨基联苯”,是联苯衍生物之一。

性质[编辑]

白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末,可燃,露置于空气中光线照射时颜色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。难溶于冷水,微溶于热水、乙醚,易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。

联苯胺是二元弱碱,两个pKa分别为9.3 × 10-10和5.6 × 10-11。一般常用的是联苯胺的盐类,工业上多用其硫酸盐,而实验室中多用盐酸盐乙酸盐。

化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香偶联,可得到多种联苯胺染料。联苯胺曾是染料合成的重要中间体,从它可以合成超过300种染料,但由于它的毒性很强,现已改用其他毒性较小的原料。联苯胺及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌胰腺癌[1]联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。

联苯胺的使用在中国美国和世界上很多国家都是禁止的,[2]但是联苯胺含量超标的毛巾在中国市场上仍然广泛存在。[3][4][5][6]2007年央视每周质量报告》对浙江省毛巾产品的一项抽查检测中,合格率仅有两成,其中有一些易掉色的毛巾含有超标的联苯胺,有些甚至超标上百倍。[7]此类毛巾被倾销到台湾[8][9]和德国[10]等地。

联苯胺会与氧化性的物质反应,生成深色的衍生物。此性质曾用于检测血液的存在,血液中的酶可以与联苯胺作用,生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于联苯胺的毒性,这个应用已经在很大程度上被酚酞过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。

制备[编辑]

粉将硝基苯还原为氢化偶氮苯1,2-二苯基肼),然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排,即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应,其过程是分子内的,可看作是σ迁移反应,但是具体的机理仍无完全统一的定论,是有机化学中悬而未决的问题之一。[11]重排反应中也会产生少量的副产物,包括其他氨基联苯和半联胺等。[12]工业上,反应后得到的是联苯胺的盐酸盐,加浓硫酸则得到联苯胺硫酸盐。

联苯胺的制取

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Known and Probable Carcinogens, Cancer.org
  2. ^ Safety data for benzidine. The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University. [2009-03-21]. 
  3. ^ 广州廉价掉色问题毛巾随处有售 专家称含强致癌物联苯胺. 陕西省食品安全信息网. [2009-03-21]. 
  4. ^ 广东学生校服质量超1成不合格 珠海合格仅50%. 大朗镇人民政府网. [2009-03-21]. 
  5. ^ 致癌毛巾流窜到郑州 随机买7条 条条都掉色. 大河网. [2009-03-21]. 
  6. ^ 易掉色毛巾被检出高致癌性物质联苯胺超标. 江苏维权律师网. [2009-03-21]. 
  7. ^ [每周质量报告]都是染料惹的祸. 央视网. [2009-03-21]. 
  8. ^ 聯苯胺毒性 可潛伏20年/中國毒毛巾 含強烈致癌物. 自由電子報. [2009-03-21]. 
  9. ^ 中國製毛巾 含致癌「聯苯胺」 長期接觸 罹膀胱癌機率多卅倍 新毛巾先下水 時時保持乾燥. 臺視新聞. [2009-03-21]. 
  10. ^ 服装致癌染料毒性强于苏丹红 潜伏期达20年. 39健康网. [2009-03-21]. 
  11. ^ March, J. “Advanced Organic Chemistry” 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
  12. ^ Hans Schwenecke, Dieter Mayer “Benzidine and Benzidine Derivatives” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.