肖滕-鲍曼反应

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肖滕-鲍曼反应(Schotten–Baumann reaction),由德国化学家 Carl Schotten 和 Eugen Baumann 在1883年发现并首先报道。[1][2]

酰氯反应,用于制取相应的酰胺。例如,苄胺乙酰氯在 Schotten–Baumann 条件下,得到N-苄基乙酰胺

Schotten–Baumann反应

此名称也用于指酰氯与生成的反应。所谓“Schotten–Baumann 条件”一般是指水和有机溶剂(如二氯甲烷乙醚)所组成的两相溶剂体系,其中水相中的碱用于中和反应中产生的酸,而反应物和产物则停留在有机相中。

应用[编辑]

此反应在有机合成中有非常广泛的应用,如:

α-氯代酰氯氨基酸缩合,然后将酯水解,并再次转化为酰氯,继续与其他氨基酸酯缩合,如此往复下去,用于的合成。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3-323-00185)
  2. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. ^ Emil Fischer. Synthese von Polypeptiden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1903, 36 (3): 2982–2992. doi:10.1002/cber.19030360356. 
  4. ^ Fischer Peptide Synthesis