胡椒碱

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胡椒鹼
IUPAC名
1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-
2,4-pentadienyl]piperidine
识别
CAS号 94-62-2
SMILES
性质
化学式 C17H19NO3
摩尔质量 285.338 g·mol⁻¹
密度 1.193
熔点 130 ℃
沸点 分解
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

胡椒鹼是一種生物鹼,與胡椒脂鹼chavicine,為胡椒鹼之顺反異構體)同是黑胡椒辣味的來源主成分[1]。它被使用在某些形式的傳統醫學殺蟲劑中。

辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味,是藉由打開痛覺神經上的TRPV離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。

此外,胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的細胞色素P4503A4(簡稱CYP3A4)及P-醣蛋白,兩種在新陳代謝異生質物代謝物之運輸上有重要地位的[2]。在動物實驗中,科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶[3][4]。藉由抑制藥物代謝過程,胡椒鹼可能能夠提升許多化合物生體利用率。舉例來說,胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%[5]。由於上述對藥物代謝的抑制作用,正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼,避免產生副作用。

胡椒鹼是在1819年,由丹麥科學家漢斯·奧斯特首次發現。

參見[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7442
  2. ^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
  3. ^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
  4. ^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
  5. ^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

外部連結[编辑]