脂肪醇

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脂肪醇

脂肪醇为具有8至22碳原子链的脂肪族类。脂肪醇通常具有偶数的碳原子和一个连接于碳链末端的羟基。一些脂肪醇为不饱和醇,而一些为支链醇。这些醇类都广泛应用于化学工业。

生产和历史[编辑]

脂肪醇在天然当中并不大量存在,只存在于如:脂肪酸和脂肪醇。[1] 脂肪醇直到1900年才被发现。他当村通过和蜡酯进行布沃-布朗还原反应得到。进入19世纪30年代催化氢化方法开始进入商用领域,该法将脂肪酸酯也就是通常的动物油脂通过氢化反应得到脂肪醇。到了40年代和50年代,石化原料开始成为重要的化工原料,Karl Ziegler发现了乙烯聚合反应。这两个重要发现打开了合成脂肪醇的大门。

从天然来源制备[编辑]

一个传统并仍然有效的得到脂肪醇的途径是通过脂肪羧酸酯。蜡酯以前就是通过捕获鲸鱼并提取其中的精子油获得的。另外一条路径就是种植荷荷巴。脂肪酸三酯,即熟知的甘油三酯可通过动植物来源获得。这些三酯都可进行酯交换反应得到甲酯,然后氢化得到醇类。典型的动物油脂为C16-C18,植物油脂的链长变化相比更多。更长的脂肪醇链(C20–C22)可通过菜籽油获得;相比更短的脂肪醇链(C12-C14)可通过椰子油获得。

从石化来源制备[编辑]

脂肪醇还可以通过石化原料进行制备。在Ziegler过程中,乙烯三乙基铝条件下进行低聚化而后进行空气氧化反应。这个过程可以得到偶数碳链的醇类:

Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3
Al(C14H29)3 + 1.5 O2 + 1.5 H2O → 3 HOC14H29 + 0.5 Al2O3

此外乙烯还可低聚化得到烯烃混合物,进而进行氢甲酰化反应,该过程可得到奇数碳链的醛,继而可氢化得到奇数碳链醇。例如,从癸烯氢甲酰化得到C11的醇:

C8H17CH=CH2 + H2 + CO → C8H17CH2CH2CHO
C8H17CH2CH2CHO + H2 → C8H17CH2CH2CH2OH

壳牌高碳烯烃法中,壳牌公司调整了起始烯烃低聚物的碳链长度分布从而迎合市场需求。该法通过中间体复分解反应来达成。[2]得到的混合物进行分馏和氢甲酰化或者氢化进行下一步生产。

应用[编辑]

脂肪醇主要用于生产洗涤剂和表面活性剂。它们是化妆品、食品和工业溶剂的组成部分。由于天然的水油两性,脂肪醇可作为非离子表面活性剂,还可用于化妆品食品工业中的乳化剂润滑剂增稠剂

营养[编辑]

通过植物蜡和蜂蜡获得的极长链脂肪醇(VLCFA)被报道可以降低人血浆胆固醇。极长链脂肪醇被发现存在于粗谷物,蜂蜡和许多植物衍生的食品。报道还建议每人每天需要摄入5–20 mg的混合C24–C34醇(包括二十八烷醇三十烷醇),降低21%–29%的低密度脂蛋白(LDL)胆固醇摄取量;提高8%–15%的高密度脂蛋白胆固醇摄取量。蜡酯可以被胆汁盐(依赖于腺分泌的羧基酯酶水解,释放由胃肠道吸收的长链醇和脂肪酸。对成纤维细胞内脂肪醇代谢的研究表明:极长链脂肪醇、脂肪醛脂肪酸脂肪醇循环中可进行可逆的互相转化。对于遗传病过氧化物酶体紊乱(包括肾上腺脑白质营养不良舍格伦-拉森综合征(鳞癣样红皮病))的患者,这些化合物都无法进行代谢。[3]


俗名和相关化合物[编辑]

名称 碳原子 支链醇/饱和醇 分子式
正辛醇 (1-辛醇) 8碳原子
2-乙基己醇 8碳原子 支链醇
正壬醇 (1-壬醇) 9碳原子
正癸醇 (1-癸醇) 10碳原子
正十一醇 (1-十一烷醇) 11碳原子
月桂醇 (十二烷醇,1-十二烷醇) 12碳原子
十三烷醇 (1-十三烷醇,异十三烷醇) 13碳原子
十四烷醇 (1-十四烷醇) 14碳原子
十五烷醇 (1-十五烷醇) 15碳原子
鲸蜡醇 (正十六烷醇,1-十六烷醇) 16碳原子
十六烯醇 (顺-9-烯十六烷-1-醇) 16碳原子 不饱和醇 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8OH
十七烷醇 (1-正十七烷醇) 17碳原子
硬脂醇 (正十八烷醇,1-十八烷醇) 18碳原子
异硬脂醇 (16-甲基十七烷-1-醇) 18碳原子 支链醇 (CH3)2CH-(CH2)15OH
反油醇 (9E-十八烷-1-醇) 18碳原子 不饱和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)8OH
油醇 (cis-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不饱和醇
亚油醇 (9Z, 12Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不饱和醇,
亚油酸的水解产物
一种ω6脂肪酸
elaidolinoleyl醇 (9E, 12E-十八烷-1-醇) 18碳原子s 多聚不饱和醇
亚麻醇 (9Z, 12Z, 15Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不饱和醇
elaidolinolenyl醇 (9E, 12E, 15-E-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不饱和醇
蓖麻油醇 (12-羟基-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不饱和醇,二醇 CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)8OH
十九烷醇 (1-十九烷醇) 19碳原子
花生醇 (正二十烷醇,1-二十烷醇) 20碳原子
二十一烷醇 (1-二十一烷醇) 21碳原子
二十二烷醇 (1-二十二烷醇) 22碳原子
瓢儿菜醇 (顺-13-二十二烷-1-醇) 22碳原子 不饱和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12OH
二十四烷醇 (1-二十四烷醇) 24碳原子
二十六烷醇 (1-二十六烷醇) 26碳原子
普利醇, (正二十八烷醇,1-二十八烷醇) 28碳原子
三十烷醇, 蜂花醇 (1-三十烷醇) 30碳原子
三十四烷醇 (1-三十四烷醇) 34碳原子

二十二烷醇二十四烷醇二十六烷醇1-二十七烷醇二十九烷醇正三十烷醇1-三十二烷醇geddyl醇被一起归类为多廿烷醇,其中数二十九烷醇和三十烷醇存量最为丰富。

参考文献[编辑]

  1. ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2}}
  2. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 6706-6711
  3. ^ Nutritional Significance and Metabolism of Very Long Chain Fatty Alcohols and Acids from Dietary Waxes - Hargrove et al. 229 (3): 215 - Experimental Biology and Medicine

扩展资料[编辑]