脱落酸

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
脱落酸
IUPAC名
[S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen- 1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid

[1]

识别
缩写 ABA
CAS号 21293-29-8
SMILES
InChI
性质
化学式 C15H20O4
摩尔质量 264.32 g·mol⁻¹
熔点 161–163 °C
沸点 120 °C (升华)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

脱落酸[编辑]

英语abscisic acid, ABA),也称S-诱抗素,是一种植物激素, 1963年,Ohkuma、 Addicott、 Eagles Wareing在不同国家分别从棉花幼铃及槭树叶片中分离出天然脱落酸;1965年Ohkuma等利用紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱及质谱确定了其平面化学结构式;1967年,在第六届国际生长调节物质会上对其正式命名。

脱落酸的结构解析[编辑]

天然脱落酸(S-ABA)化学结构式是一个15碳的以异戊二烯为基本单位的倍半萜羧酸。Nakanishi[1]等人利用天然脱落酸分子内含有两个不同生色团直接进行CD谱测定,完成了对天然脱落酸的绝对构型(6β-OH)的修正研究,修正后的绝对构型如图所示。天然脱落酸分子具有的烯酮生色团与共轭二烯酸可以发生耦合作用。[(+)-cis-,4-trans-ABA]和[(+)-trans,trans-ABA],它们的6位具有相同构型,仅共轭二烯部分互为顺反异构体,通过UV谱发现这两个化合物中个生色团产生的第一和第二裂分Cotton效应判断,均为正的手征性,由此确定两个化合物C-6构型相同,同为S构型。
S-ABA
S-ABA与R-ABA结构分析:脱落酸化学结构的环上位为一个手性碳原子,因此脱落酸有一个对应异构体,即有右旋型[(+)-2-cis,4-trans-ABA(S-ABA)]与左旋型[(-)-2-cis,4-trans-ABA(R-ABA)]两种旋光异构体;又因其支链结构上C2和C3(6β-OH)之间是双键,所以存在两个顺反几何异构体。
注:

  1. 植物体内的天然脱落酸[(S-ABA)是[(+)-cis-,4-trans-ABA],同时含有微量[(+)-trans,trans-ABA]。
  2. 合成脱落酸是[(±)-cis-,4-trans-ABA]、[(±)-trans,trans-ABA]。

微生物固态发酵生产天然脱落酸中也含有低于0.1%的衍生物。 天然脱落酸的衍生物

脱落酸合成及代谢[编辑]

概述:从脱落酸的发现到目前为止,世界各国的科学家对其进行了长期深入的研究,且在不同的植物、微生物以及人体中发现了脱落酸。并且脱落酸的各种合成路径也在缓慢的发展。现在就对目前的各种合成路径进行总结

植物中脱落酸的合成路径[编辑]

  • 类胡萝卜素途径(terpenoid pathway) 脱落酸的合成

通过2-C-甲基-D-赤藻糖醇-4-磷酸途径合成异戊烯焦磷酸(IPP)和二甲基烯基焦磷酸(DMAPP),二者进一步合成C15-牻牛儿基焦磷酸,经过法呢基焦磷酸(farnesylpyrophosphate,FPP),进一步聚合成牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸,从而合成C40-八氢类胡萝卜素;在酶的催化下产生一系列的氧化裂解等反应后,生成紫黄质(violaxanthin),在通过2 顺式 黄质醛(xanthoxin),黄质醛迅速代谢成为脱落酸。
植物脱落酸的合成1植物脱落酸的合成2

微生物中脱落酸的合成路径[编辑]

  • 合成脱落酸的微生物有很多,如蔷薇色尾孢霉、灰葡萄孢霉菌、菜豆尾孢霉、瓦菌、赤松尾孢霉等,通过科学家的研究,我们已知道部分真菌ABA的合成途径,但是关于真菌合成ABA的关键基因还没找到;以及许多参与ABA合成的酶编码基因有待发现;是否具有同植物合成ABA相同的C40-类胡萝卜素降解途径,还需要进一步研究;
  • 通过大量的实验及生产,探索了很多关于灰葡萄孢霉合成ABA的调控方法,有效的提高了灰葡萄孢霉合成脱落酸的量,但是调控的机制还需要进一步的发掘。下面是以1′4-ABA二醇作为灰葡萄孢霉合成ABA主要前体的途径。

灰葡萄孢霉的ABA合成路径


ABA主要功能有二:一、使种子和芽休眠,提高植物耐旱性。(抑制種子發育) 二、氣孔關閉,減少水分的蒸散作用。另外,脱落酸會抑制植物的成長,通常會拮抗生長素吉貝素的作用。[2](乾旱逆境,促使氣孔關閉)、 抑制細胞分裂素(Kinetin)合成 [3]、 調節減少光合作用所需的[4],等植物生理作用有關。

參考文獻[编辑]

  1. ^ Abscisic Acid Chemical Name
  2. ^ Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.
  3. ^ J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.
  4. ^ P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.