自由基取代

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自由基取代有机化学中是牽涉到自由基反應中間英语reactive intermediate產物的取代反應[1]。 這種反應大多涉及至少兩個步驟甚至是三個步驟。

Free radical substitution general description

第一個步驟為起始(2.3),是從均裂中產生自由基。均裂可以從光跟熱或從自由基的起始劑英语radical initiators有机过氧化物偶氮化合物)中產生,而光能使一個二價的分子產生兩個自由基。 最後的步驟中,自由基會與另一個自由基重組,稱為終止(6.7)。如果反應還沒有終止,會繼續產生新的自由基,再進行後續的反應,這樣的過程統稱增長(4.5)。

自由基取代反應[编辑]

自由基鹵化反應英语free radical halogenation中,自由基取代的發生和鹵素試劑及烷烃取代基有關。另一個重要的自由基取代基是芳基,其中一個例子是Fenton試劑英语Fenton's reagent產生苯環羥化的反應。在有機化學中許多氧化和還原反應有自由基的中間產物英语Reactive intermediate,例如羧酸铬酸反應產生醛類的氧化。偶联反应也可以被視為自由基取代。某些芳香的取代反應是由自由基親核芳香取代反應英语radical-nucleophilic aromatic substitution來達成。自动氧化是造成塗料及食品劣化的原因,實驗室中會因為自动氧化產生過氧化乙醚英语diethyl ether peroxide,也是實驗室危害的原因之一。

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參考文獻[编辑]

  1. ^ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7