艾氏剂

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艾氏剂
IUPAC名
1,2,3,4,10,10-Hexachloro-
1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-
1,4:5,8-dimethanonaphthalene
英文名 Aldrin
别名 六氯-六氢-二甲撑萘
二氯丙酸
氯甲桥萘
识别
CAS号 309-00-2
ChemSpider 10292747
SMILES
InChI
InChIKey QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI
KEGG C07552
性质
化学式 C12H8Cl6
摩尔质量 364.91 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.73 g/cm3
熔点 104 °C
溶解性 微溶
蒸氣壓 7.5 × 10−5 mmHg 20oC
危险性
警示术语 R:R11, R20/21/22, R39/23/24/25,R48/24/25, R36/37/38, R40, R50/53, R65, R67
安全术语 S:S7, S16, S22, S26, S33, S36/37, S45, S60, S61, S62
欧盟分类 有毒 T有害环境物质 N有害 Xn易燃 F
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
闪点 66 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

艾氏剂(Aldrin)是一种有机氯杀虫剂,化学式为C12H8Cl6,常温常压下為無色液體,在1970年前广泛使用作為種子及土壤的杀虫剂。目前它在大部分国家被禁止。它及相關的环戊二烯类杀虫剂均是持久性有機污染物[1]

製備[编辑]

艾氏剂可以由六氯环戊二烯英语Hexachlorocyclopentadiene降冰片二烯英语Norbornadiene進行狄尔斯–阿尔德反应來製備[2]。 类似的,艾氏剂的一种异构体,异艾氏剂也可以由六氯二环庚二烯环戊二烯反应制得。

利用狄尔斯–阿尔德反应合成艾氏剂


艾氏剂以德国化学家库尔特·阿尔德名字命名。他是这种反应的共同发明者之一。一份大约2.7吨的艾氏剂和相关的环戊二烯类杀虫剂在1946到1976年被生产出来。
在泥土中,在植物表面,或是在昆虫的消化道中,艾氏剂会被氧化成有更强杀虫效果的环氧化物狄氏剂

对环境的影响以及控制[编辑]

像一般的多氯联苯杀虫剂一样,艾氏剂具有很强的亲脂性。它在水中的溶解度仅仅只有0.027 g/mL,这使它在环境中能停留较长时间。在2001年通过的斯德哥尔摩公约上被取缔。 在美国,艾氏剂在1974年就已经被禁止。欧盟为植物保护也在2009年禁止使用艾氏剂。[3]

安全和环境方面[编辑]

艾氏剂对老鼠的口服LD50为 39 到 60 mg/kg。然而对于鱼而言,艾氏剂是致命的毒药,对于鳟鱼和蓝鳃太阳鱼,LD50仅仅只有0.006– 0.01 mg/kg

參考資料[编辑]

  1. ^ Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
  2. ^ Jubb, A. H. Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. 1975. ISBN 0-471-85014-4. 
  3. ^ Chemicals Regulation Directorate. Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom. [1 December 2009].