芳樟醇

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芳樟醇[1]
IUPAC名
3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
识别
CAS号 78-70-6
PubChem 6549
SMILES
InChI
性质
化学式 C10H18O
摩尔质量 154.25 g·mol⁻¹
外观 无色易燃的易流动液体
密度 0.858 – 0.868 g/cm3
熔点 < 20 °C
沸点 198 – 199 °C
溶解性 1.589 g/l
蒸氣壓 10 Pa (20 °C)[2]
危险性
欧盟分类 刺激性(Xi
闪点 55 °C
LD50 2790 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

芳樟醇(Linalool),学名3,7-二甲基-1,6-辛二烯3-醇,是一种无环单萜

物理性质[编辑]

芳樟醇是无色油状液体,具有铃兰香气,无樟脑萜烯气味。不溶于水,能与乙醇乙醚混溶。[3]

芳樟醇分子中有一个不对称碳原子,因此具有旋光异构现象,即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种。自然界中两种异构体都存在,不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。

制取[编辑]

可以用芳油芳樟油玫瑰木油伽罗木油精油作为原料,经分馏得到,也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线:[4]

1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯,然后经盐酸化酯化皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇香叶醇月桂醇松油醇等。此法产率比较高。

2、α-蒎烯氢化蒎烷,然后氧化为蒎烷氢过氧化物,再还原为蒎烷醇,最后经热解制芳樟醇。


从α-蒎烯合成芳樟醇

历史[编辑]

1919年,Leopold Ruzicka 和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇,再部分氢化,首先得到芳樟醇:


芳樟醇合成 Ruzicka & Fornasir

用途[编辑]

芳樟醇是重要的香料,用于花香型香精香水香皂和芳香工业等。此外,还可用作制药工业中的中间体。用作维生素E异植醇的合成前体。据估计2000年世界芳樟醇总产量约12,000吨。

化学性质[编辑]


芳樟醇氢化生成四氢芳樟醇



芳樟醇异构化为香叶醇


  • 用不同的有机酸酸酐进行酯化后可得到相应的芳樟醇类化合物。芳樟醇酯大多具有优美而愉快的香气,在香精中有广泛的应用。例如下图所示的乙酸芳樟酯


乙酸芳樟酯的制取

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 952, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ Record of CAS RN 78-70-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. ^ 芳樟醇;沉香油萜醇;伽罗木醇
  4. ^ 《天然产物化学与应用》,199页