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英文名 Fluorene
别名 二苯并五环、9H-芴、
二亚苯基甲烷
识别
CAS号 86-73-7
SMILES
EINECS 201-695-5
性质
化学式 C13H10
摩尔质量 166.223 g·mol⁻¹
密度 1.202 g/mL
熔点 116-117 ℃
沸点 295 ℃
pKa 23
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

(ㄨˋ),是一个多环芳烃,分子式为C13H10。白色片状晶体,不纯时有荧光,有类似于的特征性芳香气味。存在于汽车废气玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水,可溶于二硫化碳乙醇乙醚

芴可由工业合成得到,用作阴丹士林染料塑料杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮9-芴甲醇三硝基芴酮(用于静电复印)等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体

芴的9-位质子具有酸性,pKa为22.6(DMSO[1],可以被碱(如氢氧化钠)脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂,与亲电试剂在9-位发生取代反应。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用于在多肽合成中给氨基芴甲氧羰基保护基。

参考资料[编辑]

  1. ^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004