芴酰氯

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芴酰氯[1]
IUPAC名
Chloroformic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
别名 9-Fluorenylmethyl chloroformate; 9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride; Fmoc-chloride
识别
CAS号 28920-43-6
PubChem 34367
ChemSpider 31647
SMILES
InChI
InChIKey IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C15H11ClO2
摩尔质量 258.7 g·mol−1
熔点 62-64 °C
危险性
警示术语 R:R34
安全术语 S:S26 S36/37/39 S45
欧盟分类 Corrosive (C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

芴酰氯(FMOC-Cl)是一種氯甲酸酯。它用於使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

製備[编辑]

這個化合物可以被9-芴甲醇( 9-fluorenylmethanol)和碳醯氯(phosgene)製備:[2]

Preparation of Fmoc-Cl.png

反應[编辑]

FMOC carbamate通常作為胺的保護基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基團會與胺基作用。[3]

Scheme showing addition of an Fmoc group to an amino acid

其他常見製備芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透過9 - 芴基甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu),本身由Fmoc-Cl與雙環己基銨鹽(dicyclohexylammonium)中的N-羥基琥珀酰亞胺 (N-hydroxysuccinimide)反應獲得。[4]

Mechanism of the deprotection of the Fmoc group with piperidine.

在piperidine溶液中,會被鹼分離。 Fmoc保護基大量使用在胜肽鍵的合成法中,保護基可以在piperidine溶液中被去除,因此不會干擾胜肽鏈與樹指之間的酸性連接物 此外Fmoc具有強螢光性,可以與不對UV反應的化合物進行連結,得到帶有Fmoc團的衍生物,該衍生物可以應用於反相液相層析析。使用FMOC-Cl分析,必須要先去除額外的螢光,因此不適合用於層析法

參考[编辑]

  1. ^ Fmoc chloride at Sigma-Aldrich
  2. ^ Carpino, Louis A.; Han, Grace Y. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (22): 3404. doi:10.1021/jo00795a005. 
  3. ^ Yamada, Kazuhiko; Hashizume, Daisuke; Shimizu, Tadashi; Ohki, Shinobu; Yokoyama, Shigeyuki. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, 888: 187. doi:10.1016/j.molstruc.2007.11.059. 
  4. ^ Paquet, A. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, 60 (8): 976. doi:10.1139/v82-146.