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苯丙氨酸

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苯丙氨酸
IUPAC名
2-氨基苯丙酸
缩写 Phe, F
识别
CAS号 63-91-2
性质
化学式 C9H11NO2
摩尔质量 165.19 g·mol⁻¹
密度 1.29 g cm-3
熔点 283 ℃
沸点 295 ℃
pKa pKa1 = 2.20 (-COOH)
pKa2 = 9.60 (-NH3+)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯丙氨酸(Phenylalanine,簡稱Phe或F),是二十種常見胺基酸的一種,化學式為:HO2CCH(NH2)CH2C6H5,在室溫下為粉末固體。它是一種必需胺基酸,因為分子一端的苯環具有疏水性,所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。L-苯丙胺酸(LPA)為一種電中性胺基酸,"UUU"和"UUC"是合成它的密碼子。 人體無法自行合成苯丙氨酸,必須從飲食中攝取,一般由植物生成苯丙胺酸,如下圖:

Phenylalanine biosynthesis.png

歷史[编辑]

1879年,Schulze與Barbieri在觀察黃羽扇豆的報告中,首度提到了關於苯丙氨酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式,C9H11NO2。 1882年,埃米尔·埃伦迈尔與Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙氨酸。[1][2]

1961年,馬歇爾·沃倫·尼倫伯格與J. Heinrich Matthaei發現了苯丙氨酸對應的遗传密码,UUU。在實驗中,他們使用mRNA將尿嘧啶插入大腸桿菌基因組,發現所製造出來的多肽鍊完全由苯丙氨酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係,尼倫伯格也因此獲得了1968年的諾貝爾生理學或醫學獎

其他生理作用[编辑]

L-苯丙氨酸可被轉換成另外一种DNA编码氨基酸 L-酪氨酸L-酪氨酸之後会被转换为L-多巴,L-DOPA接着会被转换为多巴胺去甲肾上腺素肾上腺素,这3种物质都属於儿茶酚胺

苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动转运通道来穿过血脑屏障,并在大剂量的情况下阻止血清張力素的产生。

DLPA RXN Phenylalanine.GIF

木脂素来自苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙氨酸可被苯丙氨酸解氨酶转换成肉桂酸[3]

参考文献[编辑]

  1. ^ Thorpe, T. E.. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. 
  2. ^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G., 编. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04]. 
  3. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.