苯乙炔

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苯基乙炔
IUPAC名
Ethynylbenzene
识别
CAS号 536-74-3
PubChem 10821
ChemSpider 10364
SMILES
InChI
InChIKey UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYAC
性质
化学式 C8H6
摩尔质量 102.133 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.93 g/cm³
熔点 –45 °C
沸点 142-144 °C
pKa 28.8
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

'苯乙炔(phenylacetylene)是一种包含有一个苯基炔烃。常温下,苯乙炔以无色、粘性液体的形式存在。在研究中,苯乙炔总是被视作乙炔的近似物进行研究,因为乙炔常温下是一种气体,而苯乙炔为液体,苯乙炔更容易进行操作。

制备[编辑]

在实验室中,苯乙炔常用1,2-二溴苯乙烷在液氨中用氨基钠消除两分子溴化氢制备:[1]

Phenylacetylene prepn.png

苯乙炔也能用1,2-二溴苯乙烷在熔融的氢氧化钾中消除两分子溴化氢制得。.[2]

反应[编辑]

苯乙炔在林德拉催化剂存在下加氢得到苯乙烯。
  • 苯乙炔也可以在金属催化剂条件下发生三聚反应,并得到1,2,4-三苯基苯(占97%)和1,3,5-三苯基苯两种产物:[3]
PhCCH trimerisation.svg
AlkyneHydrolysis.svg

相关条目[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 763. 
  2. ^ John C. Hessler (1941). "Phenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 438. 
  3. ^ Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati. A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes. Chemical Communications. 2005, 2005 (11): 1474–1475. doi:10.1039/b417832g. PMID 15756340.