苯甲地那铵

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苯甲地那铵苯甲酸盐
IUPAC名
phenylmethyl-[2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-diethylammonium benzoate
苯甲基-[2-[(2,6-二甲苯基)氨基]-2-乙酰基]-二乙铵苯甲酸盐
识别
CAS号 3734-33-6
PubChem 19518
SMILES
性质
化学式 C28H34N2O3
摩尔质量 446.581 g·mol⁻¹
外观 无色无气味固体
熔点 163-170 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲地那铵Denatonium benzoate)通常是以苯甲地那铵苯甲酸盐的形式提供(商品名称Bitrex或者Aversion),或者以该阳离子的糖精盐提供。如果以奎宁为基准1,其苦度为1000,该化合物是目前已知最化合物。主要被用作厌恶剂驱散剂

历史[编辑]

1958年,苏格兰爱丁堡麦克法伦·斯密斯(Macfarlan Smith)在研究局部麻醉剂的过程中发现了这一物质,并为其注册了Bitrex这个商品名称[1]。该物质的浓度为10ppm的溶液,对于绝大多数人来说已经是苦得无法忍受。苯甲地那铵通常是无色无气味的固体,商品一般为溶液形式。它通常被用作厌恶剂,以避免人们误食其它有毒却无味的物质。例如添加到工业酒精[2]防冻剂动物驱散剂液体肥皂以及香波当中,除此之外还用于避免咬指甲。长期暴露在该物质下,会对人体健康造成何种影响是未确定的。

结构[编辑]

苯甲地那铵是一种由季铵盐阳离子惰性阴离子苯甲酸根离子或者糖精阴离子结合形成的季铵盐。该物质阳离子的结构和局部麻醉剂利多卡因类似,其差异仅仅是在氨基的氮原子上多了一个苄基官能团

应用[编辑]

该化合物的绝大部分的应用场合,都和其苦味有关。例如,在工业乙醇中添加该苯甲酸盐,可以避免其被按照酒精饮品的类别征税。特别是SD-40B这种产品,就是用该苯甲酸盐来表明该乙醇液体是用作工业用途。苯甲地那铵的英文名称Denatonium中的“Denat”,实际上来自于英语的Denatured,而工业酒精的英文是Denatured alcohol。该化合物的英文名称Denatonium,实际上就是因为这种特殊应用而得名。

苯甲地那铵也可以避免人们误饮有害的类液体,如甲醇乙二醇。此外,也会作为外用酒精的无效成分。此外也会添加到各种对人体有害的液体,如各种溶剂油漆指甲油洁厕剂以及其它家用产品。

自1995年起,美国俄勒冈州颁布法律,要求在防冻剂玻璃水当中添加苯甲地那铵。此后,该化合物开始遍布于世界各地。这种添加剂可以避免儿童或者动物误饮防冻剂或者玻璃水,这些物质通常可能是甜的。同时,也可以防止人们误饮和普通酒类口感相似的乙二醇或者甲醇,避免因此而中毒。

其它应用还包括,添加到特殊的指甲抛光剂中,用于避免儿童咬指甲的不良习惯,以及驱逐大型野兽的驱逐剂。此外,由于不同动物对于苯甲地那铵的敏感度不一样,苯甲地那铵也会应用在一些动物毒药当中。例如,由于人类对于苯甲地那铵的敏感度大大高于[3],因此灭鼠药中会加入苯甲地那铵来避免人类误食[4],而与此同时却不影响其灭鼠功效。然而某些却不受苯甲地那铵的影响——这可能是因为部分猫对其不敏感,甚至尝不出其味道。虽然造成该问题的原因尚不明确,但人们猜测可能是基因表达差异造成的。因为人类中存在已知的基因导致的味觉差异,例如不同人对苯硫脲(PTC)以及丙硫氧嘧啶(PROP)的敏感性差异会比较大。

参考资料[编辑]

  1. ^ Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate. Macfarlan Smith. [2007-09-30]. 
  2. ^ Ethanol Denaturants. The Online Distillery Network. 1993-11-22. 
  3. ^ [1]The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli. Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31.
  4. ^ Rats - Rat Poison & Rat Bait Stations