苯肼

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苯肼[1][2]
IUPAC名
Phenylhydrazine
别名 苯基联胺
肼化苯
苯基联氨
联氨基苯
识别
CAS号 100-63-0
SMILES
性质
化学式 C6H8N2
摩尔质量 108.14 g·mol⁻¹
外观 浅黄色油状液体
密度 1.0978 g/cm3
熔点 19.5 ℃
24 ℃(半水合物)
沸点 243.5 ℃ (分解)
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
3
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯肼分子式:C6H5NHNH2)是衍生物之一,常缩写为PhNHNH2

性质[编辑]

低温下为单斜棱柱结晶,室温下为油状液体,与空气接触后呈浅黄或深红色。[1] 可与乙醇乙醚氯仿混溶,难溶于水。

制备[编辑]

通过苯胺亚硝酸钠盐酸作用下生成重氮盐,再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。[3] 酸析生成苯肼盐酸盐,经过中和即得苯肼。

用途[编辑]

历史[编辑]

苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成,[4] 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应,生成,形成结晶化合物,便于提纯,再使其分解为较纯的糖。[5] 反应如下:

糖脎的合成以及反应机理

危险性[编辑]

有毒,可能导致接触性皮炎溶血性贫血及肝、肾损害。[1]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
  2. ^ Pure component properties.于2008年12月27日查阅.
  3. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
  4. ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
  5. ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.