苯胺

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苯胺
别名 氨基苯、阿尼林油
识别
CAS号 62-53-3
SMILES
性质
化学式 C6H7N
摩尔质量 93.126 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.0217 g/ml (液)
熔点 −6.3 °C
沸点 184.13 °C
溶解性 3.6 g/100 mL, 20 °C
pKa 27 (共轭酸的pKa = 4.87)
pKb 9.40
黏度 3.71 cP (25 °C)
热力学
ΔcHmo -3394 kJ/mol
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
危害环境危害环境N
警示术语 R:R23/24/25-R40-R41-R43-R48/23/24/25-R68-R50
安全术语 S:S1/2-S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
相关物质
相关芳香胺 1-萘胺2-萘胺
相关化学品 苯肼亚硝基苯硝基苯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯胺又称阿尼林油、胺基苯,分子式C6H7N分子量:93.128,CAS编号:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐魚味,燃燒的火焰會生煙。

苯胺是最重要的類物質之一。主要用于制造染料药物树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

物理性质[编辑]

  • 外观与性状:无色或微黄色油状液体,有强烈气味。
  • 熔点(℃):-6.2
  • 相对密度(水=1):1.02
  • 沸点(℃):184.4
  • 相对蒸气密度(空气=1):3.22
  • 分子式:C6H7N
  • 分子量:93.128
  • 粘度,CP 3.71 (25℃)
  • CAS号62-53-3
  • 饱和蒸气压(kPa):2.00(77℃)
  • 燃烧热(kJ/mol):3389.8
  • 临界温度(℃):425.6
  • 临界压力(MPa):5.30
  • 辛醇/水分配系数的对数值:0.94
  • 折光率1.5863
  • 闪点(℃):70
  • 爆炸上限%(V/V):11.0
  • 爆炸下限%(V/V):1.3
  • 溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。

化学性质[编辑]

弱碱性,由於苯環穩定了氮上的孤對電子,使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。

鹼性[编辑]

苯胺的氨基與電負度較高的sp2碳連接,且氮上電子雲會共振到苯環上的pi系統(非定域化),使的苯胺的鹼性較低。苯胺會與強酸反應形成苯銨陽離子 (C6H5-NH3+),也會與鋅、鋁、鐵(III)離子形成鹽類沉澱,加熱其鹽類會釋放氨氣。

醯化[编辑]

重氮化[编辑]

结构特性[编辑]

苯胺中的氮sp3杂化孤对电子占据的轨道可与苯环共轭,电子可分散于苯环上,使氮周围的电子云密度减小。

生化特性[编辑]

  • 健康危害:该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫绀,有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等;重度中毒时,皮肤、粘膜严重青紫,呼吸困难,抽搐,甚至昏迷,休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒:患者有神经衰弱综合征表现,伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹
  • 环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
  • 燃爆危险:该品可燃,有毒。
  • 毒理:苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加,吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物苯基羟胺有关,苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力,使血红蛋白失去携氧能力,机体缺氧、溶血,引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。

参见[编辑]

参考文献[编辑]