菜籽固醇

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菜籽固醇
IUPAC名
24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
别名 brassicasterol
(3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol
24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol
ergosta-5,22-dien-3β-ol
识别
CAS号 474-67-9
ChemSpider 4444704
SMILES
InChI
InChIKey OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
性质
化学式 C28H46O
摩尔质量 398.66 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 150~151 °C
危险性
闪点 不易燃
相关物质
相关固醇 胆固醇
β-谷固醇
菜油固醇
豆固醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

菜籽固醇[1]英语Brassicasterol5,22-二烯-24-β-甲基-3β-胆固醇,又称为菜籽甾醇)是一种由一些单细胞藻类浮游植物)以及某些陆生植物(如油菜)合成的二十八碳固醇。这种化合物常备作为环境中存在着藻类的一种生物标记


化学特性[编辑]

可溶性[编辑]

菜籽固醇水溶性低而具有高辛醇-水分配系数,这意味着在环境系统中,菜籽固醇会与固相层相关联。

降解[编辑]

菜籽固醇在厌氧底层和底泥中可以稳定存在上百年,使之可以指示过去存在藻类的量。

化学分析[编辑]

由于该分子含有羟基,经常会与其他脂质(如丙三醇)等相关联。因此,大多数分析方法都采用强碱(KOH 或 NaOH)来皂化该酯连接。典型的提取方法包括6% KOH的甲醇。自由固醇则会从极性脂质分离出来,进入到弱极性的溶液中 (e.g, hexane)。在分析之前,羟基经常会被BSTFA(bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide)替换以代替不易被替换的三甲基硅烷基(TMS)的H。 仪器分析多进行于GC-FID或者GC-MS。图中可以看到菜籽固醇的TMS乙醇质谱图。

生成和存在[编辑]

可以在紫茉莉中找到。

藻类来源[编辑]

菜籽固醇是从植物中生成的,是类异戊二烯角鲨烯到菜油甾醇的中间产物。下表是藻类中检测到的菜籽固醇种类和含量。

种属 A B C D E F G H 其他
Gonyaulax spp. 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 80 20 0 0 0 0 0 0 0
Gonyaulax diegensis 39 0 0 0 0 0 0 29 32
Pyrocystis lunula 76 6 0 2 1 0 0 0 15
Gonyaulax polygramma 31 1 0 9 7 0 0 0 47
Gymnodinium wilczeki 26 39 0 35 1 0 0 0 0
Glenodinium hallii 8 50 0 0 0 42 0 0 0
Noctiluca milaris 0 1 1 5 73 0 6 0 14
Gymnodinium simplex 0 0 0 0 53 0 0 0 47
Prorocentrum cordatum 7 0 0 0 53 0 63 0 25

A = 胆固醇 B = 菜油甾醇 C = 谷甾醇 D = 22-dehydrocholesterol ((22E)-cholesta-5,22-dien-3β-ol) E = brassicasterol F = stigmasterol G = 24-methylene cholesterol H = fucosterol

参考文献[编辑]

缩略图

  1. ^ [1]