菲

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英文名	Phenanthrene
識別
CAS號	85-01-8
PubChem	995
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13- 11(5-1)9-10-12-6-2-4- 8-14(12)13/h1-10H
性質
化學式	C14H10
摩爾質量	178.23 g mol-1
外觀	无色片状结晶
密度	1.057g/cm3
熔點	99 - 101°C
沸點	336 °C
在水中的 溶解度	不溶
在其他溶剂 中的溶解度	微溶于乙醇，溶于乙醚、 冰醋酸、四氯化碳、苯和 二硫化碳
若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。

菲（分子式：C₁₄H₁₀）是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色荧光，易升华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(n_D²⁰)为1.6415。

[编辑] 化学性质

菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌^[1]，被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲^[2]，发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物^[3]，也可发生溴化^[4]和磺化^[5]等取代反应。

[编辑] 制备及应用

由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料，用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等，还可作为炸药的稳定剂。

一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：^[6][7][8][9]

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。

[编辑] 参考资料

查 • 論 • 編 • 歷 芳香族化合物
单取代苯 （简单）	甲苯 • 乙苯 • 正丙苯 • 异丙苯 • 苯乙烯 • 苯酚 • 苯乙酮 • 苯甲醚 • 苯乙醚 • 苯甲醇 • 苯甲醛 • 苯甲酰氯 • 苯甲酸 • 苯甲腈 • 硝基苯 • 亚硝基苯 • 苯胺 • 氟苯 • 氯苯 • 溴苯 • 碘苯 • 苯磺酸
单取代苯 （其他）	二苯甲酮 • 二苯基乙二酮 • 苯乙酸 • 扁桃酸 • 肉桂酸 • 乙酰苯胺 • 苯乙胺 • 偶氮苯 • 氯化重氮苯 • 过氧化苯甲酰 • 氯化苄 • 苯磺酰氯 | 二苯甲烷 • 三苯甲烷 • 三苯甲醇 • 三苯氯甲烷 • 四苯甲烷
二取代苯	二甲苯（鄰二甲苯 • 間二甲苯 • 對二甲苯）• 苯二酚（邻苯二酚 • 间苯二酚 • 对苯二酚）• 苯二甲酸（邻苯二甲酸 • 间苯二甲酸 • 对苯二甲酸）• 苯二胺（邻苯二胺 • 间苯二胺 • 对苯二胺）• 间苯二磺酸 • 对甲苯磺酸 • 对氨基苯甲酸 • 水杨酸 • 乙酰水杨酸 • 对乙酰氨基酚 • 非那西丁 • 间氯过氧苯甲酸
多取代苯	均三甲苯 • 偏三甲苯 • 杜烯 • 没食子酸 • 连苯三酚 • 苦味酸 • 三硝基甲苯 • 三溴苯酚 • 五氯酚 • 苯六甲酸
异构体	杜瓦苯 • 休克尔苯（盆苯） • 棱柱烷 • 克劳斯苯 • 联环丙烯
化合物	联苯 • 三联苯 | 萘 • 蒽 • 菲 • 蔻 • 稠环芳烃 | 苯炔 | 苯醌（邻苯醌 • 对苯醌） | 环己二烯 • 环己烯 • 环己烷
相关条目	苯基 • 苄基 • 芳基 • 芳香性 • 芳香环 • 定位规则 • 亲电芳香取代反应 • 亲核芳香取代反应