菲
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| 菲 | |
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| 英文名 | Phenanthrene |
| 识别 | |
| CAS号 | 85-01-8 |
| PubChem | 995 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性质 | |
| 化学式 | C14H10 |
| 摩尔质量 | 178.23 g·mol−1 |
| 外观 | 无色片状结晶 |
| 密度 | 1.057g/cm3 |
| 熔点 | 99 - 101℃ |
| 沸点 | 336 ℃ |
| 溶解度（水） | 不溶 |
| 溶解度（其他） | 微溶于乙醇，溶于乙醚、 冰醋酸、四氯化碳、苯和 二硫化碳 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
菲（分子式：C14H10）是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色荧光，易升华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。
化学性质 [编辑]
菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌[1]，被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲[2]，发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物[3]，也可发生溴化[4] 和磺化[5] 等取代反应。
制备及应用 [编辑]
由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料，用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等，还可作为炸药的稳定剂。
一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：[6][7][8][9]
邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。
参考资料 [编辑]
- ^ Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.
- ^ Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.
- ^ Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.
- ^ Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.
- ^ Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.
- ^ J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
- ^ R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
- ^ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
- ^ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).
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