蒂巴因

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
蒂巴因
IUPAC名
6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
英文名 Thebaine
别名 二甲基吗啡;基布碱
识别
CAS号 115-37-7
PubChem 5321926
ChemSpider 4479543
SMILES
ChEBI 9519
KEGG C06173
MeSH Thebaine
性质
化学式 C19H21NO3
摩尔质量 311.37 g·mol−1
外观 无色斜方矩形片状结晶
密度 1.31 g/cm3
熔点 190~193 °C,
(常压下170~180 °C升华)
溶解性 2.2 g/L
pKa 6.05 (15°C)
药理学
代谢 O-去甲基化[1]
药品分级 Class A Schedule II
危险性
欧盟危险性符号
剧毒剧毒 T+
警示术语 R:R26/27/28
安全术语 S:S22, S36/37/39, S45
LD50 54 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

蒂巴因(Thebaine)是一种鸦片类异喹啉生物碱

性质[编辑]

无色斜方矩形片状结晶。几乎不溶于水,稍溶于乙醚石油醚,溶于乙醇氯仿吡啶。1g溶于1460ml水中(15℃),15ml热乙醇,13ml氯仿,200ml乙醚,25ml苯,12ml吡啶。[3]

有毒,毒性比吗啡大,药理作用与吗啡相反,它的痉挛毒性超过麻醉作用,[4] 对冷血动物是兴奋反射。在英国和美国受到管制。

由蒂巴因可制得羟考酮丁丙诺啡纳络酮纳布啡羟吗啡酮埃托啡等药物。

存在[编辑]

存在于罂粟Papaver somniferum L.)的种子中。1835年法国化学家佩尔蒂埃(Pierre J. Pelletier)首先从罂粟中分离出来,结构分析是由克莱门斯·舍普夫(Clemens Schöpf)完成。蒂巴因这个名称来源于古埃及底比斯城,底比斯在公元前19~18世纪曾是鸦片的贸易中心。[5]

参考资料[编辑]

  1. ^ Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains. Xenobiotica. 1991, 21 (11): 1501–9. PMID 1763524. 
  2. ^ WHO Advisory Group. The dependence potential of thebaine. Bulletin on Narcotics. 1980, 32 (1): 45–54. PMID 6778542. 
  3. ^ 蒂巴因;二甲基吗啡;基布碱. 化工引擎. [2009-09-28]. 
  4. ^ Aceto MD, Harris LS, Abood ME, Rice KC. Stereoselective mu- and delta-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 1999, 365 (2-3): 143–7. PMID 9988096. 
  5. ^ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.