蒽醌

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蒽醌
IUPAC名
Anthraquinone
别名 9,10-蒽醌
识别
CAS号 84-65-1
SMILES
性质
化学式 C14H8O2
摩尔质量 208.21 g·mol−1
外观 黄色或淡灰绿色固体
熔点 286 ℃
沸点 379.8 ℃
溶解性 几乎不溶
溶解性(其他) 可溶於乙醇硝基苯苯胺
危险性
警示术语 R:R36/37/38
闪点 185℃
相关物质
相关化学品
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。工業上,不少染料都是以蒽醌作基體;而不少有醫療功效的藥用植物,如蘆薈,都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物,有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用,可作天然的治傷藥用。此外,利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。

物理特性[编辑]

蒽醌不能溶於水,但可溶於乙醇硝基苯苯胺。在正常情況下較穩定。

天然來源[编辑]

蒽醌可在蘆薈(Aloe)、大黃番瀉葉(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌地衣昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在,部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。

製備[编辑]

蒽醌可通过以下途径制备:

Rickert-Alder反应

化学性质[编辑]

Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油/硫酸作用下生成苯绕蒽酮[2] 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。

Bally-Scholl合成

蒽醌也是制取茜素蒽醌染料的原料。

参考资料[编辑]

  1. ^ Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
  2. ^ L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.